Question

化合物F是合成治療心血管病的重要藥物——美多心安的中間體．其中一種合成路線如下：

已知：
①A→B的轉(zhuǎn)化中還會(huì)生成HCl。
②C的分子式為C₁₀H₁₁NO₄，C分子的苯環(huán)上只有兩種一氯代物。

回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱為         。
（2）C生成D的反應(yīng)類型為        ，D生成E的反應(yīng)類型為        。
（3）由B生成C的化學(xué)方程式為                     。
（4）F的結(jié)構(gòu)簡式為           。1mol F與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為      。
（5）B的同分異構(gòu)體G既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．又能發(fā)生水解反應(yīng)．G的核磁共振氫譜陶中有4組吸收峰．且峰面積之比為1：2：6：3．且G分子的苯環(huán)上有3個(gè)相鄰的甲基。G與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為           。

Answer 1

（1）苯乙醇 （2）取代反應(yīng)；還原反應(yīng)

試題分析：由合成路線可以看出A為（苯乙醇）。它與CH₃COCl發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生B：（乙酸苯乙酯分子式為CH₃COOCH₂CH₂C₆H₅。）B與HNO₃在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生C：其分子式為C₁₀H₁₁NO₄，C分子的苯環(huán)上只有兩種一氯代物。說明產(chǎn)生了一硝基取代物，硝基在苯環(huán)的另一個(gè)取代基相對(duì)的位置上。C在CH₃OH和HCl作用下發(fā)生取代反應(yīng)（或酯交換反應(yīng)）得到乙酸甲酯和D：（對(duì)硝基苯乙醇）。對(duì)硝基苯乙醇在SnCl₂和HCl作用下被還原為E：（對(duì)氨基苯乙醇）；E在H₂SO₄和NaNO₂存在下產(chǎn)生F：（對(duì)羥基苯乙醇）。（1）A的化學(xué)名稱為苯乙醇.（2）C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；D生成E的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)。（3）由B生成C的化學(xué)方程式為+HNO3+H₂O.（4）F的結(jié)構(gòu)簡式為。由于物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)時(shí)的關(guān)系為：2-OH——1H₂。1mol F中含有2mol的羥基-OH，所以與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生的氣體為1mol，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積22.4L。(5) B的同分異構(gòu)體G能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基-CHO；又能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基．核磁共振氫譜中有4組吸收峰．且峰面積之比為1：2：6：3．說明含有4種H原子且個(gè)數(shù)比為1：2：6：3；在G分子的苯環(huán)上有3個(gè)相鄰的甲基。則G結(jié)構(gòu)為：它與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。