Question

2005年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)由法國科學(xué)家YuesChauvin、美國科學(xué)家RoberH．Orubbs、RichardR．Schrock共同獲得，以表彰他們在烯烴復(fù)分解反應(yīng)方面研究與應(yīng)用所作出的貢獻(xiàn)．已知烯烴的交叉復(fù)分解反應(yīng)機(jī)理為雙鍵斷裂，換位連接．可表示為如圖1：
又已知：R-CH₂-CH=CH₂+Cl₂   

500℃

R-CHCl-CH=CH₂+HCl，有機(jī)物R是烴的含氧衍生物，分子式為C₉H₁₄O₆，常用作纖維的增塑劑以及化妝品等，F(xiàn)也可由油脂水解得到，有機(jī)物R的合成路線如圖2：
試回答下列問題

（1）F中含有官能團(tuán)名稱

 

；H中含有官能團(tuán)名稱

 

．
（2）寫出反應(yīng)①、②的反應(yīng)條件：條件1

 

、條件2

 

．
（3）寫出結(jié)構(gòu)簡式：A

 

、G

 

．
（4）寫出反應(yīng)①③的化學(xué)方程式：

 

、

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A、B發(fā)生烯烴之間的復(fù)分解反應(yīng)，則乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH₂=CH₂，A與乙烯發(fā)生分解反應(yīng)得到C，C經(jīng)過系列反應(yīng)得到E，E中含有鹵素原子，E在一定條件下反應(yīng)得到F，F(xiàn)是油脂水解產(chǎn)物之一，則F為甘油，故C為CH₂=CHCH₃，則A為CH₃CH=CHCH₃，從C到F的轉(zhuǎn)化中引入3個(gè)羥基，則C在500℃加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D為CH₂=CHCH₂Cl，D可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E為BrCH₂CHBrCH₂Cl，E在發(fā)生水解反應(yīng)得到甘油；I的分子式為C₉H₁₄O₆，應(yīng)是甘油與H發(fā)生酯化反應(yīng)得到，則乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為CH₃CHO，G進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成H為CH₃COOH，R的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：A、B發(fā)生烯烴之間的復(fù)分解反應(yīng)，則乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH₂=CH₂，A與乙烯發(fā)生分解反應(yīng)得到C，C經(jīng)過系列反應(yīng)得到E，E中含有鹵素原子，E在一定條件下反應(yīng)得到F，F(xiàn)是油脂水解產(chǎn)物之一，則F為甘油，故C為CH₂=CHCH₃，則A為CH₃CH=CHCH₃，從C到F的轉(zhuǎn)化中引入3個(gè)羥基，則C在500℃加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D為CH₂=CHCH₂Cl，D可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E為BrCH₂CHBrCH₂Cl，E在發(fā)生水解反應(yīng)得到甘油；I的分子式為C₉H₁₄O₆，應(yīng)是甘油與H發(fā)生酯化反應(yīng)得到，則乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為CH₃CHO，G進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成H為CH₃COOH，R的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）F為甘油，甘油中含有官能團(tuán)為羥基，H為CH₃COOH，H中含有官能團(tuán)名稱為羧基，
故答案為：羥基；羧基；
（2）E為BrCH₂CHBrCH₂Cl，反應(yīng)①為E在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下水解生成甘油；
反應(yīng)②為乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，反應(yīng)條件為濃硫酸、170℃，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；濃硫酸、170℃；
（3）根據(jù)分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCH₃；G的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CHO，
故答案為：CH₃CH=CHCH₃；CH₃CHO；
（4）反應(yīng)①為EBrCH₂CHBrCH₂Cl發(fā)生水解生成甘油，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
反應(yīng)③為乙酸與甘油發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，綜合考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)，題目難度中等，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、推理能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵．