Question

Heck反應(yīng)是合成C-C鍵的有效方法之一，反應(yīng)如圖：

化合物Ⅱ可由以下合成路線獲得：Ⅳ（分子式為C₃H₆O₃）

濃H2SO4

△

V

CH3OH

濃H2SO4△

Ⅱ
（1）化合物Ⅲ的分子式為

 

，1mol化合物Ⅲ完全燃燒最少需要消耗

 

molO₂．
（2）化合物IV分子結(jié)構(gòu)中含甲基，寫出化合物IV的結(jié)構(gòu)簡式：

 

，并寫出由化合物IV反應(yīng)生成化合物V的化學方程式

 

．
（3）有關(guān)化合物Ⅱ說法正確的是

 

．
A．1mol化合物Ⅱ最多可與2molH₂發(fā)生加成反應(yīng)
B．化合物Ⅱ能使酸性高錳酸鉀溶液褪色  
C．化合物Ⅱ難溶于水
D．化合物Ⅱ分子間聚合，反應(yīng)生成的高聚物結(jié)構(gòu)為
（4）化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體VI，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，VI能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其核磁共振氫譜共有三組峰，峰面積之比為1：2：2，VI的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）和也可以發(fā)生類似如圖的反應(yīng)，有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式

 

，如圖的反應(yīng)類型為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）化合物Ⅲ的分子式為C₁₀H₁₀O₂，1mol有機物燃燒消耗氧氣為1mol×（10+

10

4

-

2

2

；
（2）化合物Ⅳ的不飽和度=

3×2+2-6

2

=1，說明該分子中含有一個雙鍵，化合物Ⅳ分子結(jié)構(gòu)中有甲基，則IV的結(jié)構(gòu)簡式為，化合物IV在濃硫酸在催化劑條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成化合物V；
（3）化合物Ⅱ中含雙鍵、-COOC-，結(jié)合烯烴和酯的性質(zhì)分析；
（4）化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體VI，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，苯環(huán)上只有1種H，VI能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO，其核磁共振氫譜共有三組峰，峰面積之比為1：2：2，則結(jié)構(gòu)對稱，為對位取代基-CH₂CHO，據(jù)此寫出VI的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）和也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，根據(jù)①書寫有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式．

解答： 解：（1）化合物Ⅲ的分子式為C₁₀H₁₀O₂，1mol有機物燃燒消耗氧氣為1mol×（10+

10

4

-

2

2

）=11.5mol；
故答案為：C₁₀H₁₀O₂；11.5；
（2）化合物Ⅳ的不飽和度=

3×2+2-6

2

=1，說明該分子中含有一個雙鍵，化合物Ⅳ分子結(jié)構(gòu)中有甲基，則IV的結(jié)構(gòu)簡式為，化合物IV在濃硫酸在催化劑條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成化合物V，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；；
（3）A．只有雙鍵均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol化合物Ⅱ最多可與1molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，故A錯誤；
B．碳碳雙鍵能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B正確；
C．化合物Ⅱ含有酯基，難溶于水，故C正確；
D．化合物Ⅱ分子間聚合，生成高聚物，其結(jié)構(gòu)簡式為，故D錯誤；
故答案為：BC；
（4）化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體VI，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，苯環(huán)上只有1種H，VI能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO，其核磁共振氫譜共有三組峰，峰面積之比為1：2：2，則結(jié)構(gòu)對稱，為對位取代基-CH₂CHO，所以VI的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）和也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的取代反應(yīng)，根據(jù)①可知有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；取代反應(yīng)．

點評：本題考查了有機物的合成，為高頻考點，側(cè)重于學生的分析能力和計算能力的考查，根據(jù)有機物中官能團確定其性質(zhì)，根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)確定其結(jié)構(gòu)簡式，難點是（4）中同分異構(gòu)體的判斷，題目難度中等．