Question

【題目】環(huán)丁基甲酸是重要的有機合成中間體，如圖是用烯烴A和羧酸D合成環(huán)丁基甲酸的路線。

請回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____。

(2)B中官能團的名稱為____、____。

(3)B→C的反應(yīng)類型為____。D→E的反應(yīng)類型為__________

(4)C+E→F的化學(xué)方程式為________

(5)滿足下列條件的H的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))共有____種，其中核磁共振氫譜有3組峰的結(jié)構(gòu)簡式為____。

①能使溴的四氯化碳溶液褪色

②能與NaOH溶液反應(yīng)

③能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)

④不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)

(6)以和為原料，選用必要的無機試劑，寫出合成的路線________(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)

Answer 1

【答案】CH3CH=CH2(或) 碳碳雙鍵 溴原子 加成反應(yīng) 酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)） BrCH2CH2CH2Br++2HBr 8

【解析】

A的分子式為C3H6，不飽和度，含有碳碳雙鍵，發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B再發(fā)生加成反應(yīng)得到C，D與C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到E，C與E在一定條件下發(fā)生取代得到F，進而得到G和H，由此進行分析。

(1)根據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系，A→B為取代反應(yīng)，B→C為加成反應(yīng)，又A的分子式為C3H6，不飽和度，含有碳碳雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2(或)，故答案為：CH3CH=CH2(或)；

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH=CH2，含有官能團為碳碳雙鍵和溴原子，故答案為：碳碳雙鍵；溴原子；

(3)B發(fā)生加成反應(yīng)得到C，C與E在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到F，故答案為：加成反應(yīng)；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；

(4) C與E在一定條件下發(fā)生取代得到F，反應(yīng)方程式為：BrCH2CH2CH2Br++2HBr；

(5)H的分子式為C5H8O2，①能使溴的四氯化碳溶液褪色，則含有談?wù)劜伙柡玩I，根據(jù)②能與NaOH溶液反應(yīng)，則含有酯基或羧基，根據(jù)③能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基或甲酸酯基，結(jié)合以上條件分析和條件④不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)可知符合條件的同分異構(gòu)體含有碳碳雙鍵和甲酸酯基，故該同分異構(gòu)體可表示為HCOOC4H7，其中—C4H7中含有一個碳碳雙鍵，由于丁烯有、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3三種結(jié)構(gòu)，去掉一個H得到的丁烯基—C4H7分別有4種、2種、2種，即—C4H7有8種，故滿足條件的H的同分異構(gòu)體共有八種，其中核磁共振氫譜有3組峰的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：8；；

(6)結(jié)合題干中烯烴A和羧酸D合成環(huán)丁基甲酸的路線，類比推理可得出：以和為原料合成的路線為：

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