Question

17．己烯雌酚（stilbestrol）是非甾體雌激素物質，可通過以下方法合成

（1）化合物B中的含氧官能團為醚鍵和羰基（填名稱）．
反應①中加入的試劑X的分子式為C₃H₅ClO，X的結構簡式為．
（2）上述反應①②③⑥中，屬于取代反應的是①③⑥（填序號）．
（3）B的一種同分異構體滿足下列條件：
I、能發(fā)生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應．
II、分子中有4種不同化學環(huán)境的氫．
寫出該同分異構體的結構簡式： （任寫一種）．
（4）根據已有知識并結合相關信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析 （1）根據B的結構簡式可知，B中有醚鍵和羰基；比較A和B的結構簡式結合X的分子式，可判斷X的結構；
（2）根據題中各物質轉化關系可知，反應①為A中苯環(huán)上氫原子被取代，反應②為B中的羰基被還原，反應③為C中的羥基被溴原子取代，反應⑥為醚鍵中的甲基被氫原子取代；
（3）根據條件：I、能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，其水解產物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明水解產物有酚羥基，Ⅱ、分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，據此可寫出B的同分異構體；
（4）以為原料制備，可先將還原成環(huán)已醇，再利用題中合成路線中的反應③④⑤的方法可得，再用溴化氫加成即可得產品．

解答 解：（1）根據B的結構簡式可知，B中有醚鍵和羰基，比較A和B的結構簡式結合X的分子式，可判斷X的結構為，
故答案為：醚鍵和羰基；；
（2）根據題中各物質轉化關系可知，反應①為A中苯環(huán)上氫原子被取代，反應②為B中的羰基被還原，反應③為C中的羥基被溴原子取代，反應⑥為醚鍵中的甲基被氫原子取代，所以屬于取代反應的有①③⑥，
故答案為：①③⑥；
（3）根據條件：I、能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，其水解產物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明水解產物有酚羥基，Ⅱ、分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，符合條件的B的同分異構體為，
故答案為：；
（4）以為原料制備，可先將還原成環(huán)已醇，再利用題中合成路線中的反應③④⑤的方法可得，再用溴化氫加成即可得產品，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷和合成，為高頻考點，把握合成流程中發(fā)生的反應、官能團的變化、有機物結構與性質為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，題目難度中等．