Question

肉桂酸乙酯X是一種天然食用香料，可以從草莓、葡萄、香莢蘭、霸王樹等植物中提取．X能發(fā)生下列轉化：

已知：①A的核磁共振氫譜有6個峰；
②F的結構簡式為．
請回答下列問題：
（1）H的結構簡式為

 

．
（2）反應①～⑥中，屬于加成反應的是

 

（填序號）．
（3）反應①的化學方程式為

 

．
（4）F的同分異構體中，遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，且能與碳酸氫鈉溶液反應，其中的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1，符合條件的同分異構體數(shù)目為

 

，寫出其中一個的結構簡式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：根據(jù)題中各物質轉化關系，肉桂酸乙酯在稀硫酸加熱的條件下發(fā)生水解（取代）反應，根據(jù)B的分子式可知，B為CH3CH₂OH，B發(fā)生氧化反應生成G為CH3CHO，A為羧酸，A與氯化氫反應生成D，比較A和D的分子式可知，反應②為加成反應，D在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解（取代）反應生成E，E再酸化（復分解反應）生成F，根據(jù)F的結構簡式結合A的核磁共振氫譜有6個峰，可推得E為，D為，A為，F(xiàn)在濃硫酸作用下加熱發(fā)生分子間酯化（取代）反應得H為，結合A和B的結構可確定X為，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質轉化關系，肉桂酸乙酯在稀硫酸加熱的條件下發(fā)生水解（取代）反應，根據(jù)B的分子式可知，B為CH3CH₂OH，B發(fā)生氧化反應生成G為CH3CHO，A為羧酸，A與氯化氫反應生成D，比較A和D的分子式可知，反應②為加成反應，D在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解（取代）反應生成E，E再酸化（復分解反應）生成F，根據(jù)F的結構簡式結合A的核磁共振氫譜有6個峰，可推得E為，D為，A為，F(xiàn)在濃硫酸作用下加熱發(fā)生分子間酯化（取代）反應得H為，結合A和B的結構可確定X為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，H的結構簡式為，故答案為：； 　　　
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應①～⑥中，屬于加成反應的是②，故答案為：②；
（3）反應①的化學方程式為+H₂O+CH₃CH₂OH，
故答案為：+H₂O+CH₃CH₂OH；
（4）F的同分異構體中，遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，且能與碳酸氫鈉溶液反應，說明有羧基，其中的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1，符合條件的同分異構體為 、，共2種，
故答案為：2；或．

點評：本題以肉桂酸乙酯為載體考查官能團性質、同分異構體、有機合成、有機物推斷等，難度中等，旨在考查學生對知識的掌握與遷移運用、思維分析等能力．