Question

5．化合物H可用以下路線合成：

已知：R-CH=CH₂$→_{（ii）H_{2}O_{2}/OH-}^{（i）B_{2}H_{6}}$RCH₂CH₂OH
請回答下列問題：
（1）標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2L氣態(tài)烴A在氧氣中充分燃燒可以生成88g CO₂和45g H₂O，且A分子結(jié)構(gòu)中有3個(gè)甲基，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）CH₃；
（2）B和C均為一氯代烴，D的名稱（系統(tǒng)命名）為2-甲基-1-丙烯
（3）反應(yīng)①和反應(yīng)②的反應(yīng)類型分別是消去反應(yīng)和取代反應(yīng)
（4）控制條件使1mol F與2mol H₂反應(yīng)，生成3-苯基-1-丙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是按先后順序?qū)懗鰴z驗(yàn)F中官能團(tuán)的試劑Br₂的CCl₄溶液和銀氨溶液對應(yīng)反應(yīng)的現(xiàn)象是Br₂的CCl₄溶液褪色和銀鏡生成
（5）寫出E與G反應(yīng)生成H的化學(xué)反應(yīng)方程式；
（6）G的同分異構(gòu)體有很多，符合下列條件的G的同分異構(gòu)體有4種，任寫其中一種
①能發(fā)生水解；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③屬于單環(huán)的芳香類化合物．

Answer 1

分析 88gCO₂為2mol，45gH₂O為2.5mol，標(biāo)況下11.2L烴A為0.5mol，所以烴A中含碳原子為4，H原子數(shù)為10，則A的學(xué)式為C₄H₁₀，C₄H₁₀存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與Cl₂光照發(fā)生一氯取代時(shí)有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種，則A只能是異丁烷，取代后的產(chǎn)物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷，故D為CH₂=C（CH₃）₂，D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E為．F可以與Cu（OH）₂反應(yīng)，含有醛基，1mol F與2mol H₂反應(yīng)生成3-苯基-1-丙醇，則F還含有碳碳雙鍵，從生成的產(chǎn)物3-苯基-1-丙醇分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為 ，F(xiàn)中醛基氧化為羧基生成G為，G與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為，據(jù)此解答．

解答 解：88gCO₂為2mol，45gH₂O為2.5mol，標(biāo)況下11.2L烴A為0.5mol，所以烴A中含碳原子為4，H原子數(shù)為10，則A的學(xué)式為C₄H₁₀，A分子結(jié)構(gòu)中有3個(gè)甲基，則A只能是異丁烷，取代后的產(chǎn)物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷，故D為CH₂=C（CH₃）₂，D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E為．F可以與Cu（OH）₂反應(yīng)，含有醛基，1mol F與2mol H₂反應(yīng)生成3-苯基-1-丙醇，則F還含有碳碳雙鍵，從生成的產(chǎn)物3-苯基-1-丙醇分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為 ，F(xiàn)中醛基氧化為羧基生成G為，D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為．
（1）由上述分析可知，A的分子式為：C₄H₁₀，A分子結(jié)構(gòu)中有3個(gè)甲基只能是CH₃CH（CH₃）CH₃，故答案為：CH₃CH（CH₃）CH₃；
（2）D為CH₂=C（CH₃）₂，名稱為2-甲基-1-丙烯，故答案為：2-甲基-1-丙烯；
（3）反應(yīng)①是鹵代烴發(fā)生的消去反應(yīng)，反應(yīng)②是D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為，故答案為：消去反應(yīng)和取代反應(yīng)；
（4）由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)中含有碳碳雙鍵和醛基，分別用Br₂的CCl₄溶液和銀氨溶液檢驗(yàn)，現(xiàn)象為Br₂的CCl₄溶液褪色和銀鏡生成，
故答案為：；Br₂的CCl₄溶液和銀氨溶液；Br₂的CCl₄溶液褪色和銀鏡生成；
（5）E為，G為，G與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為，反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）G（）的同分異構(gòu)體，①能發(fā)生水解，說明含有酯基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有甲酸形成的酯基；③屬于單環(huán)的芳香類化合物滿足上述條件的有，臨間對3種，或只有1個(gè)取代基，將碳碳雙鍵連在酯基和苯環(huán)之間，共4種，
故答案為：4；．

點(diǎn)評 本題有機(jī)物的推斷與合成，涉及分子式的確定、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式的書寫以及同分異構(gòu)體的判斷等，注意根據(jù)反應(yīng)條件、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．