Question

PMA是某種人工合成的有機(jī)高分子化合物，有多種用途．以來源于石油裂解氣的甲為原料，通過以下途徑合成PMA：

已知：化合物丙相對分子質(zhì)量為90，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40%、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.67%，其余為氧．試完成下列問題：
（1）甲的結(jié)構(gòu)簡式為

CH₂=CHCH₃

．
（2）完成下列反應(yīng)方程式、指出反應(yīng)類型
反應(yīng)②

CH₂BrCHBrCH₃+2H₂O

NaOH

CH₂OHCHOHCH₃+2HBr

、

水解反應(yīng)或取代反應(yīng)

；
反應(yīng)⑧

nCH₂=CHCOOCH₃

一定條件

、

加聚反應(yīng)或聚合反應(yīng)

；
（3）⑤反應(yīng)的化學(xué)方程式是：

．
（4）丙有多種同分異構(gòu)體，寫出一個(gè)同時(shí)滿足①不能發(fā)生水解反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③有某種相同官能團(tuán)且不連在同一個(gè)碳原子上．三個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

CH₂OH-CHOH-CHO

．

Answer 1

分析：化合物丙相對分子質(zhì)量為90，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40%、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.67%，其余為氧，則C、H、O的原子個(gè)數(shù)比為

40%

12

：

6.67%

1

：

1-40%-6.67%

16

=1：2：1，設(shè)化學(xué)式為（CH₂O）n，則（12+2+16）×n=90，解得n=3，則丙為CH₃CHOHCOOH，由合成路線可知，甲為CH₂=CHCH₃，乙為CH₃CHOHCH₂OH，丙→丁發(fā)生酯化反應(yīng)，戊為CH₂=CHCOOCH₃，戊→PMA發(fā)生加聚反應(yīng)，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答：解：化合物丙相對分子質(zhì)量為90，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40%、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.67%，其余為氧，則C、H、O的原子個(gè)數(shù)比為

40%

12

：

6.67%

1

：

1-40%-6.67%

16

=1：2：1，設(shè)化學(xué)式為（CH₂O）n，則（12+2+16）×n=90，解得n=3，則丙為CH₃CHOHCOOH，由合成路線可知，甲為CH₂=CHCH₃，乙為CH₃CHOHCH₂OH，丙→丁發(fā)生酯化反應(yīng)，戊為CH₂=CHCOOCH₃，戊→PMA發(fā)生加聚反應(yīng)，
（1）由上述分析可知，甲為CH₂=CHCH₃，故答案為：CH₂=CHCH₃；
（2）反應(yīng)②為CH₂BrCHBrCH₃+2H₂O

NaOH

CH₂OHCHOHCH₃+2HBr，屬于水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，
反應(yīng)⑧為nCH₂=CHCOOCH₃

一定條件

  ，屬于加聚反應(yīng)或聚合反應(yīng)，
故答案為：CH₂BrCHBrCH₃+2H₂O

NaOH

CH₂OHCHOHCH₃+2HBr；水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；nCH₂=CHCOOCH₃

一定條件

  ；加聚反應(yīng)或聚合反應(yīng)；
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）丙為CH₃CHOHCOOH，其同分異構(gòu)體中滿足①不能發(fā)生水解反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO；③有某種相同官能團(tuán)且不連在同一個(gè)碳原子上，符合三個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂OH-CHOH-CHO，故答案為：CH₂OH-CHOH-CHO．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，丙為解答本題的突破口，注意利用轉(zhuǎn)化關(guān)系、反應(yīng)條件等推斷出各物質(zhì)是解答的關(guān)鍵，熟悉有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)即可解答，題目難度中等．