10.已知:
Ⅰ.RX$\stackrel{NaCN}{→}$RCN$\stackrel{H_{2}O}{→}$RCOOH (X表示鹵素原子,下同)
Ⅱ.$\stackrel{Fe、HCl、H_{2}O}{→}$
Ⅲ.當(dāng)一取代苯繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng)時,再引進(jìn)的取代基受到原取代基的影響而取代鄰位、對位或間位.可以使再引進(jìn)的取代基進(jìn)入它的鄰位、對位的常見取代基有:-CH3、
-NH2、-X等;可以使再引進(jìn)的取代基進(jìn)入它的間位的常見取代基有:-COOH、
-NO2等.
又知有機(jī)物F的商品名稱為“敵稗(Propanil)”,是一種優(yōu)良的水稻除草劑,E呈酸性,現(xiàn)通過下列合成路線制備F:

請結(jié)合以上信息,回答下列問題:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為.反應(yīng)②條件為濃硫酸加熱.
(2)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為;該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng).
(3)若只考慮苯環(huán)上的位置異構(gòu),則C的異構(gòu)體有6種.
(4)請你設(shè)計(jì)D→E(C3H6O2)的合成反應(yīng)流程圖(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式).
要求:①合成過程中無機(jī)試劑任選、有機(jī)原料的碳原子不超過2個;②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下:
甲$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)物}$乙$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)物}$丙→…→丁.

分析 由敵稗合成路線可知:苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng),C6H6+Cl2$\stackrel{鐵}{→}$C6H5Cl+HCl,A為,根據(jù)信息Ⅱ結(jié)合反應(yīng)④的產(chǎn)物,可知C為,根據(jù)信息Ⅲ,當(dāng)苯環(huán)上已經(jīng)連接Cl原子時,再引入的原子團(tuán)應(yīng)該進(jìn)入苯環(huán)的對位,故應(yīng)先硝化,然后再使新的取代基-Cl,進(jìn)入-NO2它的間位,所以B為,根據(jù)F的化學(xué)式以及反應(yīng)④的產(chǎn)物,可知反應(yīng)④的產(chǎn)物為氨基脫氫,羧酸脫羥基形成肽鍵的產(chǎn)物,所以E為丙酸,根據(jù)信息Ⅰ可知:D為CH2=CH2,與溴化氫加成得E為CH2BrCH3,E與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成F為CH3CH2CN,F(xiàn)經(jīng)水解生成G為CH3CH2COOH,據(jù)此分析解答.

解答 解:由敵稗合成路線可知:苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng),C6H6+Cl2$\stackrel{鐵}{→}$C6H5Cl+HCl,A為,根據(jù)信息Ⅱ結(jié)合反應(yīng)④的產(chǎn)物,可知C為,根據(jù)信息Ⅲ,當(dāng)苯環(huán)上已經(jīng)連接Cl原子時,再引入的原子團(tuán)應(yīng)該進(jìn)入苯環(huán)的對位,故應(yīng)先硝化,然后再使新的取代基-Cl,進(jìn)入-NO2它的間位,所以B為,根據(jù)F的化學(xué)式以及反應(yīng)④的產(chǎn)物,可知反應(yīng)④的產(chǎn)物為氨基脫氫,羧酸脫羥基形成肽鍵的產(chǎn)物,所以E為丙酸,根據(jù)信息Ⅰ可知:D為CH2=CH2,與溴化氫加成得E為CH2BrCH3,E與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成F為CH3CH2CN,F(xiàn)經(jīng)水解生成G為CH3CH2COOH,
(1)苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)后生成,與硝酸在催化作用下取代,在對位上引入硝基,方程式為,反應(yīng)②條件為濃硫酸加熱,
故答案為:;濃硫酸加熱;
(2)反應(yīng)⑤為與CH3CH2COOH的取代反應(yīng),方程式為,
故答案為:;取代反應(yīng);
(3)與 互為同分異構(gòu)體且苯環(huán)上有三個取代基可以是氯處于鄰位,移動氨基,有兩種結(jié)構(gòu),兩個氯處于間位,移動氨基,有三種結(jié)構(gòu),兩個氯處于對位,氨基有一種連接方法,所以同分異構(gòu)體有6種,故答案為:6;
(4)根據(jù)題給信息,要制備CH3CH2COOH,可先制備CH3CH2CN,CH3CH2CN可由CH3CH2Br取代生成,而CH3CH2Br可由CH2=CH2加成生成,則反應(yīng)流程為
故答案為:

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成,題目難度中等,解答本題的關(guān)鍵是能把握題給信息,答題時注意審題,為解答該題的關(guān)鍵,注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì).

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

20.下列關(guān)于化學(xué)用語敘述正確的是( 。
A.H2O2的電子式:B.磷原子的結(jié)構(gòu)示意圖:
C.乙醇的結(jié)構(gòu)式:C2H6OD.乙酸的結(jié)構(gòu)簡式:C2H4O2

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:解答題

1.(l)某科研小組研究在其他條件不變的情況下.改變起始?xì)溲跷镔|(zhì)的量[用n(H2)表示]對N2(g)+3H2(g)?2NH3(g)△H<0反應(yīng)的影響.實(shí)驗(yàn)結(jié)果可表示成如下圖所示的規(guī)律(圖中T表示溫度.n表示物質(zhì)的量):
①比較在a、b、c三點(diǎn)所處的平衡狀態(tài)中.反應(yīng)物N2的轉(zhuǎn)化率最高的是c點(diǎn).
②若容器容積為1L.開始時只加人氮?dú)夂蜌錃,且n(H2)=3mol.反應(yīng)達(dá)到平衡時.H2、N2的轉(zhuǎn)化率均為60%.此條件下(T2).反應(yīng)的平衡常數(shù)K=2.08(mol/L)-2(精確到0.01).
③圖象中T2低于T1(填“高于”、“低于”“等于.或“無法確定”).
(2)液氨作為一種潛在的清潔汽車燃料已越來越被研究人員重視.它在安全性、價格等方面較化石燃料和氫燃料有著較大的優(yōu)勢.氨在燃燒試驗(yàn)中相關(guān)的反應(yīng)有:
4NH3(g)+3O2(g)═2N2(g)+6H2O(l)△H1    ①
4NH3(g)+5O2(g)═4NO(g)+6H2O(l)△H2    ②
4NH3(g)+6NO(g)═5N2(g)+6H2O(l)△H3    ③
請寫出上述三個反應(yīng)中三者之間關(guān)系的表達(dá)式:△H1=$\frac{3△{H}_{2}+2△{H}_{3}}{5}$.
(3)Allis-Chalmers制造公司發(fā)現(xiàn)可以用氨作為燃料電池的燃料.其總反應(yīng)式為4NH3+3O2═2N2+6H2O.正極上的電極反應(yīng)式為O2+2H2O+4e-═4OH-,則負(fù)極上的電極反應(yīng)式為2NH3+6OH--6e-=N2+6H2O.

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:解答題

18.CuO和稀硫酸反應(yīng):CuO+2H+═Cu2++H2O.

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:解答題

5.肉桂酸異戊酯()是一種香料,一種合成路線如下:已知以下信息:
;
②C為甲醛的同系物,相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22.
回答下列問題:
(1)A的化學(xué)名稱為苯甲醇.
(2)B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為+CH3CHO$\stackrel{一定條件}{→}$+H2O.
(3)F中含有官能團(tuán)的名稱為羥基.
(4)E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為+(CH32CHCH2CH2OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H2O,反應(yīng)類型為酯化反應(yīng).
(5)F的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有6 種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜只有兩組峰,且峰面積比為3:1的為(CH33COCH3 寫結(jié)構(gòu)簡式).

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

15.下列物質(zhì)中屬于電解質(zhì)的是(  )
A.二氧化碳B.乙醇C.D.硝酸鉀

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

2.下列儀器中,不能用來加熱的是(  )
A.容量瓶B.蒸發(fā)皿C.蒸餾燒瓶D.試管

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

19.0.3mol的氧氣和0.2mol的臭氧(O3):
(1)它們的質(zhì)量比1:1,
(2)它們所含的分子數(shù)比3:2,
(3)它們所含的原子數(shù)比1:1,
(4)它們同溫同壓時的體積比是3:2.

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:選擇題

20.某隕石中含有鎂的一種放射性同位素${\;}_{12}^{28}Mg$,該同位素的原子核內(nèi)的中子數(shù)是( 。
A.16B.14C.12D.28

查看答案和解析>>

同步練習(xí)冊答案