Question

某有機化合物K的合成路線如下：

已知：
Ⅰ．（R₁、R₂為烴基或氫原子）；
Ⅱ．（R₁、R₂為烴基）
Ⅲ．E的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰．
請回答下列問題：
（1）A的分子式為

 

，C→D的反應(yīng)類型為

 

．
（2）鑒別E、G所用的試劑除NaOH溶液外，還需要的試劑有

 

（填試劑名稱）．
（3）符合下列條件的C的同分異構(gòu)體共有

 

種．
①能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)②能使溶液顯紫色
③苯環(huán)上有三個取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（4）J在一定條件下可以發(fā)生聚合反應(yīng)得到一種高聚物，該高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）D+J→K的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由C的分子式、D的結(jié)構(gòu)簡式，可推知C為，逆推可知B為，結(jié)合信息I可知A為．E的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰，則E為（CH₃）₃CCl，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F為CH₂=C（CH₃）₂，F(xiàn)與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成G為，G發(fā)生水解反應(yīng)生成H為，H發(fā)生催化氧化生成I為，I與銀氨溶液反應(yīng)生成J為，J與D發(fā)生信息Ⅱ中反應(yīng)生成K為，據(jù)此解答．

解答： 解：由C的分子式、D的結(jié)構(gòu)簡式，可推知C為，逆推可知B為，結(jié)合信息I可知A為．E的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰，則E為（CH₃）₃CCl，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F為CH₂=C（CH₃）₂，F(xiàn)與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成G為，G發(fā)生水解反應(yīng)生成H為，H發(fā)生催化氧化生成I為，I與銀氨溶液反應(yīng)生成J為，J與D發(fā)生信息Ⅱ中反應(yīng)生成K為，
（1）A為，分子式為C₇H₆O，C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：C₇H₆O；取代反應(yīng)；
（2）鑒別E、G所用的試劑用NaOH溶液，發(fā)生水解反應(yīng)得到NaCl、NaBr后，用稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，生成白色沉淀的為E，得到淡黃色沉淀的為G，故答案為：稀硝酸、硝酸銀溶液；
（3）符合下列條件的C（）的同分異構(gòu)體：能使溶液顯紫色，含有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則還含有碳碳雙鍵，而苯環(huán)上有三個取代基，則為-OH、-CH=CH₂、-CHO，-OH與-CH=CH₂有鄰、間、對三種物質(zhì)，對應(yīng)的-CHO分別有4種、4種、2種位置，故共有4+4+2=10種，故答案為：10；
（4）J為，含有羧基、羥基，在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)得到一種高聚物，該高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（5）D+J→K的化學(xué)方程式為：+

一定條件

+HCl，
故答案為：+

一定條件

+HCl．

點評：本題考查有機物的推斷，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)利用逆推法推斷A、B、C，結(jié)合E的分子式與結(jié)構(gòu)特點推斷E的結(jié)構(gòu)簡式，再根據(jù)反應(yīng)條件利用順推法推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．