Question

【題目】由A和C為原料合成治療多發(fā)性硬化癥藥物H的路線如下：

已知：

①A能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有三組峰，峰面積比為2:2:1。

②NaBH4能選擇性還原醛、酮，而不還原—NO2。

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為________，D的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

(2)H的分子式為_______，E中官能團(tuán)的名稱為_______。

(3)B→D、E→F的反應(yīng)類型分別為_______。

(4)F→G的化學(xué)方程式為________。

(5)與C互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為_______(核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為6:3:1:1)。

(6)設(shè)計由B和為原料制備具有抗腫瘤活性藥物的合成路線__________。

Answer 1

【答案】3-溴丙酸 C19H33NO2 羰基、硝基 取代、還原

【解析】

A分子式是C3H5O2Br，能夠與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說明是溴代羧酸，核磁共振氫譜顯示有三組峰，峰面積比為2:2:1則A結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2COOH，A與SOCl2發(fā)生信息③反應(yīng)產(chǎn)生B是BrCH2CH2COCl，根據(jù)D的分子式，結(jié)合生成物H的結(jié)構(gòu)簡式可知C是，B與C發(fā)生烴基對位的取代反應(yīng)產(chǎn)生D結(jié)構(gòu)簡式是；D與NaNO2發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E是，E與NaBH4發(fā)生羰基的還原反應(yīng)產(chǎn)生F：，F與HCHO在三乙胺存在時發(fā)生信息④反應(yīng)產(chǎn)生G：，G與H2發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生H：，據(jù)此解答。

根據(jù)上述分析可知A是BrCH2CH2COOH，B是BrCH2CH2COCl，C是，D是，E是，F是，G是，H是。

(1)根據(jù)上述分析可知A是BrCH2CH2COOH，A的化學(xué)名稱為3-溴丙酸；D的結(jié)構(gòu)簡式為；

(2)根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式，可知H的分子式為C19H33NO2，E結(jié)構(gòu)簡式是，E中官能團(tuán)的名稱為羰基、硝基；

(3) B與C發(fā)生烴基對位的取代反應(yīng)產(chǎn)生D，所以B→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；E與NaBH4發(fā)生羰基的還原反應(yīng)產(chǎn)生F，所以E→F的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；

(4)F→G的化學(xué)方程式為；

(5)C是，與C互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為6：3：1：1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為；

(6)B與發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，與NaNO2發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)與NaBH4發(fā)生羰基的還原反應(yīng)產(chǎn)生，然后與HCHO在三乙胺存在時發(fā)生信息④反應(yīng)產(chǎn)生，然后在H2、Cd/C條件下發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生，故合成路線為：。