Question

某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：

請回答下列問題：

(1)對于普魯卡因，下列說法正確的是________。

A．可與濃鹽酸形成鹽

B．不與氫氣發(fā)生加成反應

C．可發(fā)生水解反應

D．能形成內鹽

(2)寫出化合物B的結構簡式________________。

(3)寫出B—→C反應所需的試劑____________。

(4)寫出C＋D—→E的化學反應方程式____________________________________

________________________________________________________________________。

(5)寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構體的結構簡式_____________________。

①分子中含有羧基

②1H­NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子

(6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應合成D。請用化學反應方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機試劑任選)。

Answer 1

答案　(1)AC　(2)

(3)KMnO4/H＋

 

(6)CH2CH2＋HCl—→CH3CH2Cl,2CH3CH2Cl＋NH3—→NH(CH2CH3)2＋2HCl

解析　采用逆向推理法。

(1)由普魯卡因的結構簡式可知，其分子中含有—NH2，能與鹽酸反應生成鹽；分子中含有苯環(huán)，可與H2加成；分子中含有酯基，能發(fā)生水解反應；因分子中只有堿性基團，而無酸性基團，故不能形成內鹽。綜上分析，A、C項正確。

(2)苯與CH2===CH2在催化劑作用下可發(fā)生加成反應生成A( )，結合C的分子結構及A轉化為B的反應條件可知A在苯環(huán)上—CH2CH3的對位引入—NO2，B為。

(3)由

可知，苯環(huán)側鏈被氧化為—COOH，所需試劑應是酸性KMnO4溶液。

 

(5)因苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，則苯環(huán)上有兩個不同的取代基，且位于苯環(huán)的對位。符合條件的B的同分異構體共有4種：

(6)結合信息，由D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH)]可逆推X為(CH3CH2)2NH，由原料CH2CH2可推斷另一種反應物為NH3。CH2==CH2與NH3在一定條件下分步發(fā)生反應，其化學方程式為CH2==CH2+HCl—→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3—→NH(CH2CH3) 2+2HCl。