Question

3．有機(jī)物在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用，回答下列問(wèn)題：
（1）多鹵代甲烷是一類重要的有機(jī)溶劑．工業(yè)上分離這些多鹵代甲烷的方法是分餾或精餾． 
（2）聚氯乙烯是生活中常見(jiàn)的塑料．工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：
乙烯$→_{①}^{Cl_{2}}$1，2-二氯乙烷$→_{②}^{480℃～530℃}$氯乙烯$\stackrel{聚合}{→}$聚氯乙烯
反應(yīng)②的化學(xué)方程式是CH₂ClCH₂Cl$\stackrel{480℃～530℃}{→}$CH₂=CHCl+HCl．
（3）呋喃酚是生產(chǎn)農(nóng)藥克百威的主要中間體．其合成路線如圖所示：

①1molD 最多可以消耗3molNaOH；B→C 的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
②已知 X 的分子式為C₄H₇Cl，寫出 A→B 的化學(xué)方程式：．
③Y 是 X 的同分異構(gòu)體，分子中無(wú)支鏈且不含甲基，由 Y 發(fā)生消去反應(yīng)所得產(chǎn)物的名稱是1，3-丁二烯．
④下列有關(guān)化合物 C、D 的說(shuō)法正確的是acd．
a．可用氯化鐵溶液鑒別 C 和 Db．C 和 D 含有的官能團(tuán)完全相同
c．C 和 D 互為同分異構(gòu)體d．C 和 D 均能使溴水褪色
⑤E 有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
①屬于芳香族化合物
②苯環(huán)上的一氯代物只有一種
③含有酯基    
  ④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）多鹵代甲烷為液體，互溶，但沸點(diǎn)不同；
（2）1，2-二氯乙烷$→_{②}^{480℃～530℃}$氯乙烯，Cl原子少了1個(gè)，為消去反應(yīng)；
（3）①D中含非-OH、-COOC-，且水解生成酚-OH均與NaOH反應(yīng)；B→C的反應(yīng)中B中酚-OH上H被取代；
②X 的分子式為C₄H₇Cl，結(jié)合A、B的結(jié)構(gòu)可知，A中-OH上H被2-甲基-丙烯基取代；
③Y 是 X 的同分異構(gòu)體，分子中無(wú)支鏈且不含甲基，Y為CH₂=CHCH₂CH₂Cl，-Cl可發(fā)生消去反應(yīng)；
④C中含-COOC-、醚鍵、碳碳雙鍵，D中含-COOC-、酚-OH、碳碳雙鍵；
⑤E 的同分異構(gòu)體，滿足①屬于芳香族化合物，含苯環(huán)；②苯環(huán)上的一氯代物只有一種，苯環(huán)上只有一種H；③含有酯基（含-COOC-結(jié)構(gòu)）； ④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，符合條件的同分異構(gòu)體中苯環(huán)與HCOO-及3個(gè)甲基相連，以此來(lái)解答．

解答 解：（1）多鹵代甲烷為液體，互溶，但沸點(diǎn)不同，則工業(yè)上分離這些多鹵代甲烷的方法是分餾或精餾，故答案為：分餾或精餾；
（2）1，2-二氯乙烷$→_{②}^{480℃～530℃}$氯乙烯，Cl原子少了1個(gè)，為消去反應(yīng)，反應(yīng)②的化學(xué)方程式是CH₂ClCH₂Cl$\stackrel{480℃～530℃}{→}$CH₂=CHCl+HCl，
故答案為：CH₂ClCH₂Cl$\stackrel{480℃～530℃}{→}$CH₂=CHCl+HCl；
（3）①D中含非-OH、-COOC-，且水解生成酚-OH均與NaOH反應(yīng)，則1molD 最多可以消耗3molNaOH；B→C的反應(yīng)中B中酚-OH上H被取代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：3；取代反應(yīng)；
②X 的分子式為C₄H₇Cl，結(jié)合A、B的結(jié)構(gòu)可知，A中-OH上H被2-甲基-丙烯基取代，A→B 的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
③Y 是 X 的同分異構(gòu)體，分子中無(wú)支鏈且不含甲基，Y為CH₂=CHCH₂CH₂Cl，-Cl可發(fā)生消去反應(yīng)，由 Y 發(fā)生消去反應(yīng)所得產(chǎn)物為CH₂=CHCH=CH₂，名稱是1，3-丁二烯，故答案為：1，3-丁二烯；
④C中含-COOC-、醚鍵、碳碳雙鍵，D中含-COOC-、酚-OH、碳碳雙鍵；
a．D中含酚-OH與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，C不能，可用氯化鐵溶液鑒別C 和 D，故選；
b．C 和 D 含有的官能團(tuán)不完全相同，故不選；
c．C 和 D的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故選；
d．C 和 D中均含碳碳雙鍵，均能使溴水褪色，故選；
故答案為：acd；
⑤E 的同分異構(gòu)體，滿足①屬于芳香族化合物，含苯環(huán)；②苯環(huán)上的一氯代物只有一種，苯環(huán)上只有一種H；③含有酯基（含-COOC-結(jié)構(gòu)）； ④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，符合條件的同分異構(gòu)體中苯環(huán)與HCOO-及3個(gè)甲基相連，符合條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程中官能團(tuán)的變化、官能團(tuán)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意同分異構(gòu)體書寫為解答的難點(diǎn)，題目難度不大．