Question

某有機(jī)物A廣泛存在于水果肉中，是一種常用的食品添加劑．
實(shí)驗(yàn)一：取一定量的A置于盛有5.6L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）氧氣的密閉容器中燃燒，定性實(shí)驗(yàn)表明燃燒產(chǎn)物是二氧化碳、一氧化碳和水蒸氣．將燃燒產(chǎn)物依次通過盛有濃硫酸的試管，試管增重5.4g；通過盛放堿石灰的干燥管，干燥管增重13.2g；通過灼熱的氧化銅后，再通過另一盛放堿石灰的干燥管，干燥管增重4.4g（假設(shè)每步反應(yīng)都進(jìn)行完全）．
（1）根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)求有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式（寫出計(jì)算過程）

 

．
實(shí)驗(yàn)二：取0.10mol A與足量的金屬鈉反應(yīng)生成0.15mol H₂；另取0.10mol A與氫氧化鈉發(fā)生完全反應(yīng)時(shí)，消耗0.20mol NaOH．
實(shí)驗(yàn)三：通過紅外光譜推測(cè)，A分子中有兩種含氧官能團(tuán)．
（2）根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)結(jié)果，求有機(jī)物A的分子式，并寫出一種A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計(jì)算,常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

分析：（1）濃硫酸增重5.4g為水，通過盛放堿石灰的干燥管增重13.2g為燃燒生成二氧化碳，最后通過灼熱的氧化銅后，再通過另一盛放堿石灰的干燥管增重4.4g為CO反應(yīng)生成二氧化碳的質(zhì)量，根據(jù)碳原子守恒計(jì)算n（C），根據(jù)H原子守恒計(jì)算n（H），根據(jù)質(zhì)量守恒計(jì)算n（O），進(jìn)而確定有機(jī)物實(shí)驗(yàn)室；
（2）0.10molA與0.2molNaOH反應(yīng)，則A分子中含有2個(gè)羧基；0.10molA與Na反應(yīng)生成0.15mol的H₂，則A分子中還含有1個(gè)羥基，結(jié)合有機(jī)物分子式確定可能的結(jié)構(gòu)．

解答： 解：（1）n（C）=

13.2g

44g/mol

+

4.4g

44g/mol

=0.40mol，
n（H）=

5.4g

18g/mol

×2=0.60mol，
n（O）=

13.2g

44g/mol

×2+

4.4g

44g/mol

×1+

5.4g

18g/mol

-

5.6L

22.4L/mol

×2=0.50mol
則n（C）：n（H）：n（O）=0.4：0.6：0.5=4：6：5，故A的實(shí)驗(yàn)式為C₄H₆O₅，
故答案為：C₄H₆O₅；
（2）0.10molA與0.2molNaOH反應(yīng)，則A分子中含有2個(gè)羧基，
0.10molA與Na反應(yīng)生成0.15mol的H₂，則A分子中還含有1個(gè)羥基，
由于A分子中2個(gè)羧基和1個(gè)羥基共有5個(gè)O原子，所以A的分子式為C₄H₆O₅，
A的一種可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)的確定，難度中等，注意掌握常見官能團(tuán)的性質(zhì)．