Question

【題目】某研究小組按下列路線合成藥物氨魯米特。

①A到B為取代反應，B的化學式為C10H8N2O4，B到C是乙基化反應。

②C到D的反應包括水解、脫去羧基(CO2 )兩步反應。

③

請回答：

(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式________。

(2)下列說法不正確的是________。

A．化合物B能發(fā)生加成反應 B．化合物C能發(fā)生消去反應 C．化合物G具有堿性且在酸性條件下能水解生成CO2 D．氨魯米特的分子式是C13H16N2O2

(3)設計化合物A轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>的合成路線(用流程圖表示，試劑任選)________。

(4)寫出E→F的化學方程式________。

(5)寫出化合物D可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________，須同時符合：①1H-NMR譜表明分子中有4種氫原子，IR譜顯示僅有苯環(huán)無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，含氨基-NH2；②該物質(zhì)能水解，且能發(fā)生銀鏡反應。

Answer 1

【答案】 BC +NaOH+CH3OH

【解析】

A到B為取代反應，B的化學式為C10H8N2O4，結(jié)合氨魯米特結(jié)構(gòu)簡式可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，B到C是乙基化反應得到C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C到D的反應包括水解、脫去羧基(CO2)兩步反應，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，D與CH2＝CHCOOCH3發(fā)生加成反應生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生水解反應生成鈉鹽F，F的結(jié)構(gòu)簡式為，F經(jīng)鹽酸酸化生成，在硫酸和toluene條件下分子內(nèi)發(fā)生反應生成G：，G催化加氫得到氨魯米特；

(3)仿照氨魯米特合成路線中A→B流程，利用取代反應將轉(zhuǎn)化為，再利用酸性高錳酸鉀溶液的強氧化性轉(zhuǎn)化為對硝基苯甲酸鉀，加酸酸化得到對硝基苯甲酸，據(jù)此分析解答。

(1)結(jié)合產(chǎn)物氨魯米特的結(jié)構(gòu)簡式可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

(2)A.化合物B含有苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生加成反應，故A正確；

B.根據(jù)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B能發(fā)生加成反應，不能發(fā)生消去反應，不能形成碳碳雙鍵，故B錯誤；

C.根據(jù)化合物G的結(jié)構(gòu)簡式可知，G含有亞氨基，具有堿性，在酸性條件下水解生成兩個羧基COOH，不能生成CO2，故C錯誤；

D.根據(jù)氨魯米特的結(jié)構(gòu)簡式可知，氨魯米特的分子式是C13H16N2O2，故D正確；

故答案為：BC；

(3)仿照流程將A轉(zhuǎn)化為B，加入酸性高錳酸鉀溶液將其轉(zhuǎn)化為對硝基苯甲酸鉀，加酸酸化得到對硝基苯甲酸，合成路線為：，

故答案為：；

(4)E→F的反應是酯基發(fā)生完全水解反應生成鈉鹽和甲醇過程，方程式為+NaOH+CH3OH，

故答案為：+NaOH+CH3OH；

(5)化合物D可能的同分異構(gòu)體中含有2個氨基NH2，含有酯基COO、并且能發(fā)生銀鏡反應，則化合物D的同分異構(gòu)體甲酸酯類，并且分子中有4種氫原子，僅有苯環(huán)無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，結(jié)合C四鍵規(guī)律形成可能的同分異構(gòu)體為 ，

故答案為： 。