Question

（1）分子式為C₃H₆O₃的物質(zhì)有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出符合下列要求的同分異構(gòu)體A、B的結(jié)構(gòu)簡式：
①A能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，且1mol A與足量金屬Na能生成1mol H₂，則A為

 

．
②B中碳與氧分別有兩種化學(xué)環(huán)境，氫的環(huán)境等同，且B與Na不反應(yīng)，則B為

 

．
（2）實(shí)驗(yàn)測得，某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為72．
①若該有機(jī)物只含C、H兩元素，其分子式為

 

，它有

 

種同分異構(gòu)體．
②若該有機(jī)物分子中只有一種官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，試寫出可能的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
③若該有機(jī)物分子中有一個(gè)-COOH，寫出該有機(jī)物與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成有機(jī)物的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)化合物的異構(gòu)現(xiàn)象

專題：同分異構(gòu)體的類型及其判定

分析：（1）①根據(jù)A能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明含有-COOH，1mol甲（C₃H₆O₃）與足量鈉反應(yīng)生成1molH₂，則甲分子中含有1個(gè)-OH和1個(gè)-COOH；
②B與金屬Na不反應(yīng)，B中不含羥基和羧基，氫的化學(xué)環(huán)境相同，說明氫原子都是等效的，碳、氧分別有兩種化學(xué)環(huán)境，說明B分子中的碳原子、氧原子有兩種不同位置；
（2）①根據(jù)商余法來確定有機(jī)物的分子式；根據(jù)碳鏈異構(gòu)確定同分異構(gòu)體；
②若該有機(jī)物分子中只有一種官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該物質(zhì)中含有醛基，一個(gè)醛基的式量是29，該有機(jī)物的式量是72，則剩余的式量是43，恰好為丙基的式量，所以該有機(jī)物是丁醛，然后寫出結(jié)構(gòu)簡式；
③若該有機(jī)物分子中有一個(gè)羧基，一個(gè)羧基的式量是45，該有機(jī)物的式量是72，所以剩余式量是27，符合乙烯基的式量，所以該有機(jī)物是丙烯酸，然后根據(jù)酯化反應(yīng)寫出方程式．

解答： 解：（1）①A能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明含有-COOH，1mol甲（C₃H₆O₃）與足量鈉反應(yīng)生成1molH₂，則甲分子中含有1個(gè)-OH和1個(gè)-COOH，故A的結(jié)構(gòu)簡式；；
故答案為：；；
②B與金屬Na不反應(yīng)，B中不含羥基和羧基，氫的化學(xué)環(huán)境相同，說明氫原子都是等效的，碳、氧分別有兩種化學(xué)環(huán)境，說明B分子中的碳原子、氧原子有兩種不同位置，其結(jié)構(gòu)簡式為：；
故答案為：．
（2）①因某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為72，且僅含有碳和氫兩種元素，根據(jù)商余法

72

14

=5…2，所以分子為C₅H₁₂，戊烷有3種異構(gòu)體：正戊烷、異戊烷、新戊烷，故答案為：C₅H₁₂；3；
②若該有機(jī)物分子中只有一種官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該物質(zhì)中含有醛基，一個(gè)醛基的式量是29，該有機(jī)物的式量是72，則剩余的式量是43，恰好為丙基的式量，所以該有機(jī)物是丁醛，結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（CH₃）CHO、CH₃CH₂CH₂CHO，
故答案為：CH₃CH（CH₃）CHO、CH₃CH₂CH₂CHO；
③若該有機(jī)物分子中有一個(gè)羧基，一個(gè)羧基的式量是45，該有機(jī)物的式量是72，所以剩余式量是27，符合乙烯基的式量，所以該有機(jī)物是丙烯酸，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成有機(jī)物的化學(xué)方程式：
．
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了分子式的確定，有機(jī)物的推斷、同分異構(gòu)體的書寫等知識(shí)，難度中等．