Question

相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO．

已知：（苯胺，易被氧化）

請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知識(shí)與本題所給信息回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

；
（2）反應(yīng)②③兩步能否互換，并說(shuō)明理由

 

；
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是

 

；
（4）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物有

 

種；
（5）請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無(wú)機(jī)物合成最合理的方案（不超過(guò)4步）．例：

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，所以X應(yīng)為C₇H₈，即甲苯（），由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為，通過(guò)形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)得到的高聚物H為，據(jù)此解答．

解答： 解：相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，所以X應(yīng)為C₇H₈，即甲苯（），由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為，通過(guò)形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)得到的高聚物H為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；；
（2）反應(yīng)②是氧化甲基到羧基，反應(yīng)③是還原硝基到-NH₂，根據(jù)題給信息-NH₂也能被氧化，所以必須先氧化再還原，所以反應(yīng)②③不能互換，
故答案為：不能，反應(yīng)②是氧化甲基到羧基，反應(yīng)③是還原硝基到-NH₂，-NH₂也能被氧化，所以必須先氧化再還原；
（3）反應(yīng)⑤是與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：


故答案為：；
（4）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物，該化合物為甲酸與酚形成的酯，故異構(gòu)體中含有-OOCH、2個(gè)-OH，若1個(gè)-OH與-OOCH相鄰，另一個(gè)-OH有4種位置，若1個(gè)-OH與-OOCH相間，另一個(gè)-OH的位置有如圖2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有6中種，
故答案為：6；
（5）在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，
合成反應(yīng)流程圖為：
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：考查有機(jī)物的推斷，難度中等，根據(jù)X的相對(duì)分子質(zhì)量推斷X的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)信息利用正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行判斷，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，是有機(jī)熱點(diǎn)題型．