Question

【題目】根據(jù)下列流程圖，回答有關(guān)問題：

（1）寫出化合物的結(jié)構(gòu)簡式：H____________

（2）下列說法正確的是：__________

A.反應(yīng)①的試劑與條件為氯氣、光照

B.化合物E是乙醛的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C.從乙烯到化合物F的轉(zhuǎn)化過程中，涉及的反應(yīng)類型有氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)

D.X的分子式為C11H13NCl2

（3）反應(yīng)④的方程式：__________________________________________________

（4）寫出同時(shí)符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

____________________________________________________________________

①氫譜顯示分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種

②可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

（5）設(shè)計(jì)以甲苯為原料生產(chǎn)水楊酸的合成路線。___________

Answer 1

【答案】 AC +→+HCl 、、

【解析】試題分析：由流程可知，反應(yīng)①甲苯發(fā)生側(cè)鏈上的取代生成A，A為氯化芐（一氯甲苯），然后氯化芐與氰化鈉發(fā)生取代反應(yīng)、水解、酸化后生成B，B為苯乙酸；反應(yīng)②苯乙酸發(fā)生苯環(huán)上的取代生成C，C為鄰氯苯乙酸；反應(yīng)③鄰氯苯乙酸發(fā)生取代反應(yīng)生成；乙烯氧化為E，E為環(huán)氧乙烷，然后環(huán)氧乙烷與甲胺發(fā)生（開環(huán)）加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，與發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G為，G與乙硼烷反應(yīng)生成H，H與五氯化磷反應(yīng)生成X（），對(duì)比G與X的結(jié)構(gòu)并結(jié)合兩步反應(yīng)的條件，可以推斷，H為。

（1）H的結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）A.反應(yīng)①的試劑與條件為氯氣、光照，A正確；B.化合物E是乙醛的同分異構(gòu)體，但是因其沒有醛基，故其不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B不正確；C.從乙烯到化合物F的轉(zhuǎn)化過程中，涉及的反應(yīng)類型有氧化反應(yīng)（乙烯到環(huán)氧乙烷）、加成反應(yīng)（E到F），C正確；D.X（）的分子式為C11H1５NCl2，D不正確。綜上所述，說法正確的是AC 。

（3）反應(yīng)④的方程式為+→+HCl。

（4）①氫譜顯示分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，則苯環(huán)上可能有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基（或苯環(huán)上只有種個(gè)可以被取代的H）；②可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則其分子中有醛基；有氯原子，能發(fā)生水解反應(yīng)，，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則其水解產(chǎn)物有酚羥基，氯原子有可能直接連在苯環(huán)上、水解后得到酚羥基（題中有信息），或者酯基水解后生成酚羥基，。同時(shí)符合上述條件的C（）的同分異構(gòu)體有、 、等，共3種。

（5）以甲苯為原料生產(chǎn)水楊酸（鄰羥基苯甲酸），可以先由甲苯與氯氣發(fā)生苯環(huán)上的取代制取鄰氯甲苯，然后再用鄰氯甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)制備鄰氯苯甲酸，最后經(jīng)水解、酸化得到水楊酸。具體合成路線如下：