Question

【題目】最近熱播劇《外科風(fēng)云》中利多卡因藥物引發(fā)的醫(yī)療問題撲朔迷離，鹽酸利多卡因（F）葡萄糖注射液，可用于抗心律失常。其合成路線如下：

（1）寫出A的名稱______________________。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________.

（3）B有多種同分異構(gòu)體，符合以下條件的B的同分異構(gòu)體（不包括B本身）共有_______________種，請(qǐng)寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________。

①苯環(huán)上共有三個(gè)取代基 ②與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可放出CO2氣體

（4）對(duì)氨基苯甲酸是機(jī)體細(xì)胞生長(zhǎng)和分裂所必需的葉酸的組成成分�，F(xiàn)以甲苯為原料，結(jié)合題干有關(guān)信息，補(bǔ)充完成以下合成路線：____________

Answer 1

【答案】 間二甲苯 10

【解析】由B可知A與濃硝酸在濃硫酸的作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C取代反應(yīng)生成D，則C為，由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中氯原子為-N(C2H5)2取代生成E，E轉(zhuǎn)化得到F。

(1)A應(yīng)為，名稱為間二甲苯，故答案為：間二甲苯；

(2)根據(jù)以上分析可知，C為，故答案為：；

(3)B為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體滿足：①苯環(huán)上共有三個(gè)取代基；②與碳酸鈉溶液反應(yīng)可放出CO2氣體，說明分子中含有-COOH，另外還含有取代基為-NH2、-CH3，所以滿足條件的B的同分異構(gòu)體有：甲基與氨基位于鄰位有4種；甲基與氨基位于間位有4種；甲基與氨基位于對(duì)位有2種；共10種，其中的任意一種為，故答案為：10；；

(4)根據(jù)流程圖，甲苯可以首先發(fā)生硝化反應(yīng)生成對(duì)硝基甲苯，然后將甲基氧化生成對(duì)硝基苯甲酸，最后將硝基還原即可，合成路線為，故答案為：。