Question

14．四溴雙酚F和高分子化合物PCL的合成路線如下：

已知：$\stackrel{過氧化物}{→}$（R、R′代表烴基）
請回答下列問題：
（1）A的分子式是C₈H₈O₂．C與溴水反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（2）B→C的化學(xué)方程式是．
（3）D→E的化學(xué)方程式是．
（4）F的結(jié)構(gòu)簡式是．高分子化合物PCL的結(jié)構(gòu)簡式是．
（5）A的同分異構(gòu)體有多種，其中同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是、．
苯環(huán)上的一鹵代物有兩種；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；不能與NaOH溶液反應(yīng)．

Answer 1

分析 A水解得到乙酸與B，則A屬于酯，結(jié)合的結(jié)構(gòu)可知，A為醋酸苯酚酯，即A為，故中-R是-CH₃，B為．苯酚與甲醛反應(yīng)得到C，C與溴水反應(yīng)得到四溴雙酚F，C不含Br原子，C為2分子苯酚與1分子甲醛脫水得到，故X為．結(jié)合到A的轉(zhuǎn)化，可知E與過氧化物反應(yīng)生成酯，則苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)也得到D為，D發(fā)生催化氧化生成E為，H為，H發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂COOH，再在濃硫酸條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成PCL為，據(jù)此解答．

解答 解：A水解得到乙酸與B，則A屬于酯，結(jié)合的結(jié)構(gòu)可知，A為醋酸苯酚酯，即A為，故中-R是-CH₃，B為．苯酚與甲醛反應(yīng)得到C，C與溴水反應(yīng)得到四溴雙酚F，C不含Br原子，C為2分子苯酚與1分子甲醛脫水得到，故X為．結(jié)合到A的轉(zhuǎn)化，可知E與過氧化物反應(yīng)生成酯，則苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)也得到D為，D發(fā)生催化氧化生成E為，H為，H發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂COOH，再在濃硫酸條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成PCL為．
（1）為，A的分子式是：C₈H₈O₂，C與溴水反應(yīng)的反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)，
故答案為：C₈H₈O₂；取代反應(yīng)；
（2）B→C的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（3）D→E的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（4）F的結(jié)構(gòu)簡式是：，高分子化合物PCL的結(jié)構(gòu)簡式是：，
故答案為：；；
（5）A為，它的同分異構(gòu)體滿足下列條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能與NaOH溶液反應(yīng)，含有醛基，不含酚羥基，苯環(huán)上的一鹵代物有兩種，含有2個不同的取代基且處于對位，符合條件的同分異構(gòu)體為：、，
故答案為：、．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷，充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件采取正、逆推法相結(jié)合推斷，關(guān)鍵是理解過氧化物條件下發(fā)生的反應(yīng)，較好的考查形成分析推理能力、知識遷移運(yùn)用能力，難度中等．