Question

【題目】化合物A經(jīng)李比希法測得其中含C 72.0%、 H 6.67%,其余為氧,質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150。現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法:

方法一:核磁共振儀可以測定有機(jī)物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對數(shù)量。如乙醇（CH3CH2OH）的核磁共振氫譜有3個(gè)峰,其面積之比為3:2:1，如圖1所示,現(xiàn)測出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰,其面積之比為1:2:2:2:3；

方法二:利用紅外光譜儀可初步檢測有機(jī)化合物中的某些基團(tuán),現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如圖2所示。

已知:A分子中只含一個(gè)苯環(huán),且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,試回答下列問題:

(1)A的分子式為:_______________

(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為（寫出兩種）: ___________________、________________ 。

(3)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種,請按要求回答下列問題:

①分子中不含甲基的芳香酸: ___________________________；

②屬于酚類且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的芳香醛共有________種。

Answer 1

【答案】C9H10O2 6

【解析】

（1）根據(jù)李比希法測得的數(shù)據(jù)計(jì)算最簡式，再根據(jù)相對分子質(zhì)量確定分子式；

（2）A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1﹕2﹕2﹕2﹕3，故A中含有5種氫原子，且氫原子數(shù)之比為1﹕2﹕2﹕2﹕3，根據(jù)紅外光譜圖可知A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，確定A的結(jié)構(gòu)簡式；

（3）A的芳香類同分異構(gòu)體，必有苯環(huán)；①分子中不含甲基的芳香酸：必有苯環(huán)和羧基，沒有甲基，寫出同分異構(gòu)體；

②屬于酚類且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的芳香醛：必有酚羥基、醛基、苯環(huán)，確定同分異構(gòu)體數(shù)目；

（1）N（C）：N（H）：N（O）=72.0%÷12：6.67%÷1：（1-72.0%-6.67%）÷16=9：10：2，故A的最簡式為C9H10O2，設(shè)A的分子式為（C9H10O2）n，則150n=150，n=1，故A的分子式為C9H10O2；

答案：C9H10O2

（2）A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1﹕2﹕2﹕2﹕3，故A中含有5種氫原子，且氫原子數(shù)之比為1﹕2﹕2﹕2﹕3，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：或或或；
答案： 或 或；

（3）①A的芳香類同分異構(gòu)體中不含甲基的芳香酸的結(jié)構(gòu)簡式為：；

答案：

②屬于酚類且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的芳香醛，苯環(huán)上兩個(gè)取代基可能為①-OH、-CH2CH2CHO ②-OH、-CH（CH3）CHO；取代基可分別位于苯環(huán)的鄰位、間位、對位，總共6種同分異構(gòu)體；

答案：6