Question

脫水環(huán)化是合成生物堿類天然產(chǎn)物的重要步驟，某生物堿V合成路線如下：

（1）寫出IV中含氧官能團的名稱

 

．
（2）寫出IV物質(zhì)的分子式

 

（3）寫出下列反應的類型②

 

，③

 

．
（4）反應②的化學方程式

 

．
（5）I和III在濃硫酸催化加熱時反應的化學方程式是

 

．
（6）下列說法正確的是

 

．
A．I和V均屬于芳香烴          
B．II能發(fā)生銀鏡反應
C．II能與4mol H₂發(fā)生加成反應  
D．反應③屬于酯化反應
（7）A的結構簡式

 

．
（8）VI與I互為同分異構體，VI遇三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，寫出滿足上述條件的VI的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：（1）根據(jù)Ⅳ的結構簡式可知，Ⅳ中的含氧官能團為醚鍵和羰基；
（2）根據(jù)Ⅳ的結構簡式可知其分子式；
（3）反應②是將Ⅱ中的醛基氧化成了羧基，反應③是將Ⅲ和A反應形成了肽鍵；
（4）反應②是苯甲醛發(fā)生氧化反應生成苯甲酸；
（5）I和III在濃硫酸催化加熱時發(fā)生酯化反應生成苯甲酸苯甲酯；
（6）A．根據(jù)I和V的結構簡式判斷，
B．II中有醛基，能發(fā)生銀鏡反應，
C．II的物質(zhì)的量未知，
D．反應③是形成了肽鍵的反應；
（7）反應③是將Ⅲ和A反應形成了肽鍵，比較Ⅳ和Ⅲ的結構簡式可推斷出A的結構；
（8）VI與I互為同分異構體，VI遇三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明有兩個處于對位的基團，據(jù)此寫同分異構體的結構簡式．

解答： 解：（1）根據(jù)Ⅳ的結構簡式可知，Ⅳ中的含氧官能團為醚鍵和羰基，
故答案為：醚鍵和羰基；
（2）根據(jù)Ⅳ的結構簡式可知其分子式為C₁₆H₁₇NO₂，
故答案為：C₁₆H₁₇NO₂；
（3）反應②是將Ⅱ中的醛基氧化成了羧基，是氧化反應，反應③是將Ⅲ和A反應形成了肽鍵，是取代反應，
故答案為：氧化反應；取代反應；
（4）反應②是苯甲醛發(fā)生氧化反應生成苯甲酸，反應方程式為，
故答案為：；
（5）I和III在濃硫酸催化加熱時發(fā)生酯化反應生成苯甲酸苯甲酯，反應方程式為，
故答案為：；
（6）A．根據(jù)I和V的結構簡式可知，它們組成中除了碳氫外還都有氧元素，不屬于烴類，故A錯誤；          
B．II中有醛基，能發(fā)生銀鏡反應，故B正確；
C．II中有一個苯環(huán)和一個醛基都能與氫氣加成，但Ⅱ的物質(zhì)的量未知，故C錯誤；
D．反應③是形成了肽鍵的反應，該反應不是酯化反應，故D錯誤，
故選B；
（7）反應③是將Ⅲ和A反應形成了肽鍵，比較Ⅳ和Ⅲ的結構簡式可知A的結構為，
故答案為：；
（8）VI與I互為同分異構體，VI遇三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明有兩個處于對位的基團，所以符合條件的Ⅰ的同分異構體的結構簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，流程中官能團的變化是解題的關鍵，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)，側重考查學生分析推理與知識遷移應用能力，難度中等．