Question

化合物M是一種治療心臟病藥物的中間體，以A為原料的工業(yè)合成M路線如下圖所示：
（1）M的分子式為

 

．M水解可產(chǎn)生乙醇的同系物

 

（填結(jié)構(gòu)簡式）；
（2）A的含氧官能團(tuán)名稱是

 

，②的反應(yīng)類型是

 

．
（3）寫出C的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（4）香豆素是的鄰位異構(gòu)體分子內(nèi)脫水產(chǎn)物，香豆素的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）已知：RONa+R’X→ROR’+NaX（X表示鹵原子），寫出由D生成M的有關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

、

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由反應(yīng)①的生成物可知，A為，與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，結(jié)合B的分子式可知，反應(yīng)②為醇的氧化反應(yīng)，B為，結(jié)合反應(yīng)①可知，與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)得到，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡式與C的分子式可知，中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡式與D的分子式可知，C與據(jù)此發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，由（5）可知，D中酚羥基與碳酸鈉反應(yīng)得到酚Na，再與E發(fā)生取代反應(yīng)得到M，M可以為，據(jù)此解答．

解答： 解：由反應(yīng)①的生成物可知，A為，與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，結(jié)合B的分子式可知，反應(yīng)②為醇的氧化反應(yīng)，B為，結(jié)合反應(yīng)①可知，與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)得到，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡式與C的分子式可知，中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡式與D的分子式可知，C與據(jù)此發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，由（5）可知，D中酚羥基與碳酸鈉反應(yīng)得到酚Na，再與E發(fā)生取代反應(yīng)得到M，M可以為，
（1）由M的結(jié)構(gòu)簡式，可知分子式為C₁₃H₁₆O₄．M水解可產(chǎn)生乙醇的同系物為CH₃OH，故答案為：C₁₃H₁₆O₄；CH₃OH；
（2）A為，含氧官能團(tuán)名稱是羥基，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，故答案為：羥基；氧化反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）香豆素是的鄰位異構(gòu)體分子內(nèi)脫水產(chǎn)物，香豆素的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（5）根據(jù)信息可知，D中酚羥基與碳酸鈉反應(yīng)得到酚Na，再與E發(fā)生取代反應(yīng)得到M，M可以為，由D生成M的有關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式為：、，
故答案為：；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，注意碳鏈骨架、官能團(tuán)的變化，題目難度中等．