Question

肉桂醛在食品、醫(yī)藥化工等方面都有應(yīng)用．
（1）質(zhì)譜分析肉桂醛分子的相對分子質(zhì)量為132．其分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為82%，其余為氫和氧．分子中的碳原子數(shù)等于氫、氧原子數(shù)之和．肉桂醛的分子式是

 

．
（2）肉桂醛具有下列性質(zhì)：

請回答：
①肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其結(jié)構(gòu)簡式是

 

．（本題均不考慮順反異構(gòu)與手性異構(gòu)）
②Z不能發(fā)生的反應(yīng)類型是

 

．
A．取代反應(yīng)     B．消去反應(yīng)    C．加成反應(yīng)   D．加聚反應(yīng)
③Y與乙醇在一定條件下作用得到肉桂酸乙酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．
④Y的同分異構(gòu)體中，屬于酯類且苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構(gòu)體有

 

種，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（3）已知
Ⅰ、醛與醛能發(fā)生反應(yīng)，原理如下：

Ⅱ、合成肉桂醛的工業(yè)流程如圖所示（甲為烴）：

請回答：
①甲的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
②寫出丙和丁生成肉桂醛的化學(xué)方程式是

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷,有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）質(zhì)譜分析肉桂醛分子的相對分子質(zhì)量為132．其分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為82%，則肉桂醛分子中碳原子個數(shù)=

132×82%

12

=9，其余為氫和氧，分子中的碳原子數(shù)等于氫、氧原子數(shù)之和，該分子中氫原子和氧原子的和為9，且氫原子和氧原子的相對分子質(zhì)量之和為132-12×9=24，則氫原子個數(shù)是8，氧原子個數(shù)是1，則肉桂醛的分子式為：C₉H₈O；
（2）肉桂醛能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則肉桂醛中含有醛基，X和酸反應(yīng)生成Y，Y和溴能發(fā)生加成反應(yīng)，則肉桂醛中含有碳碳雙鍵，肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以其結(jié)構(gòu)簡式是，X的結(jié)構(gòu)簡式為：，Y的結(jié)構(gòu)簡式為：，Z的結(jié)構(gòu)簡式為：；
（3）一定條件下，甲苯發(fā)生反應(yīng)生成丁，結(jié)合丁的分子式知，丁是苯甲醛，丙和苯甲醛反應(yīng)生成肉桂醛，結(jié)合題給信息知，丙是乙醛，甲為烴，甲反應(yīng)生成乙，乙發(fā)生反應(yīng)生成乙醛，則乙是乙醇，乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，所以甲是乙烯等．

解答： 解：（1）質(zhì)譜分析肉桂醛分子的相對分子質(zhì)量為132．其分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為82%，則肉桂醛分子中碳原子個數(shù)=

132×82%

12

=9，其余為氫和氧，分子中的碳原子數(shù)等于氫、氧原子數(shù)之和，該分子中氫原子和氧原子的和為9，且氫原子和氧原子的相對分子質(zhì)量之和為132-12×9=24，則氫原子個數(shù)是8，氧原子個數(shù)是1，則肉桂醛的分子式為：C₉H₈O，故答案為：C₉H₈O；
（2）肉桂醛能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則肉桂醛中含有醛基，X和酸反應(yīng)生成Y，Y和溴能發(fā)生加成反應(yīng)，則肉桂醛中含有碳碳雙鍵，肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以其結(jié)構(gòu)簡式是，X的結(jié)構(gòu)簡式為：，Y的結(jié)構(gòu)簡式為：，Z的結(jié)構(gòu)簡式為：，
①通過以上分析知，肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

②Z的結(jié)構(gòu)簡式為：，Z中含有溴原子和羧基，所以具有溴代烴和羧酸的性質(zhì)，
A．溴代烴和羧基能發(fā)生取代反應(yīng)，故不選；
B．Z含有溴原子，且相鄰的碳原子上含有氫原子，所以能發(fā)生消去反應(yīng)，故不選；
C．Z含有苯環(huán)，所以能發(fā)生加成反應(yīng)，故不選；
D．Z不含碳碳雙鍵或三鍵，所以不能發(fā)生加聚反應(yīng)，故選；
故選D；
③Y與乙醇在一定條件下作用得到肉桂酸乙酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
④Y的結(jié)構(gòu)簡式為：，Y的同分異構(gòu)體中，屬于酯類目苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構(gòu)體有，所以符合條件的有4種，
故答案為：4；；
（3）一定條件下，甲苯發(fā)生反應(yīng)生成丁，結(jié)合丁的分子式知，丁是苯甲醛，丙和苯甲醛反應(yīng)生成肉桂醛，結(jié)合題給信息知，丙是乙醛，甲為烴，甲反應(yīng)生成乙，乙發(fā)生反應(yīng)生成乙醛，則乙是乙醇，乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，所以甲是乙烯等
①通過以上分析知，甲是乙烯等，其結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CH₂，故答案為：CH₂=CH₂等；
②丙和丁生成肉桂醛的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷與合成，計算確定肉桂醛的分子式并推斷其結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，需要學(xué)生對給予的信息進行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與推理能力，需要學(xué)生熟練掌握有機化學(xué)基礎(chǔ)，需要學(xué)生具備一定的推理能力，難點是同分異構(gòu)體種類的判斷，有官能團異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)，難度中等．