Question

已知在柑橘、檸檬等水果中含有檸檬酸，且已知檸檬酸中只含C、H、O三種元素．取檸檬酸19.2g，在氧氣中完全燃燒，產(chǎn)生CO₂和H₂O分別為26.4g和7.2g，現(xiàn)對(duì)該物質(zhì)進(jìn)行質(zhì)譜分析，可獲得檸檬酸的相對(duì)分子質(zhì)量為192．請(qǐng)回答：
（1）通過(guò)計(jì)算，可獲得檸檬酸的分子式為

 

．
（2）利用

 

分析可知檸檬酸分子中含有-COOH和-OH．
（3）再利用核磁共振氫譜分析發(fā)現(xiàn)有4個(gè)吸收峰，其峰面積之比為4：2：1：1．綜合以上信息，寫(xiě)出檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（4）檸檬酸與有機(jī)物A在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)可生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為220的酯類(lèi)物質(zhì)．任寫(xiě)一種A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計(jì)算

專(zhuān)題：烴及其衍生物的燃燒規(guī)律

分析：（1）根據(jù)n=

m

M

計(jì)算CO₂和H₂O的物質(zhì)的量，計(jì)算n（C）、n（H），進(jìn)而計(jì)算m（C）、m（H），根據(jù)質(zhì)量守恒計(jì)算有機(jī)物中氧元素質(zhì)量，進(jìn)而計(jì)算n（O），據(jù)此確定檸檬酸的實(shí)驗(yàn)式，再根據(jù)相對(duì)分子量相等分子式；
（2）利用紅外光譜分析確定含有的官能團(tuán)或基團(tuán)；
（3）核磁共振氫譜分析發(fā)現(xiàn)有4個(gè)吸收峰，說(shuō)明檸檬酸分子中有4中化學(xué)環(huán)境不同的H原子，峰面積之比等于H原子數(shù)目之比，結(jié)合有機(jī)物分子式與含有的官能團(tuán)確定NB酸的結(jié)構(gòu)；
（4）根據(jù)檸檬酸的相對(duì)分子量及生成酯類(lèi)物質(zhì)的相對(duì)分子量確定A的分子量，然后判斷A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答： 解：（1）n（CO₂）=

26.4g

44g/mol

=0.6mol，則n（C）=0.6mol，m（C）=0.6mol×12g/mol=7.2g，
n（H₂O）=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，則n（H）=0.8mol，m（H）=0.8mol×1g/mol=0.8g，
根據(jù)質(zhì)量守恒可知，檸檬酸中氧原子質(zhì)量為：m（O）=19.2g-7.2g-0.8g=11.2g，則n（O）=

11.2g

16g/mol

=0.7mol，
19.2g檸檬酸的物質(zhì)的量為：

19.2g

192g/mol

=0.1mol，
檸檬酸分子中含有的C、H、O原子數(shù)目分別為：

0.6mol

0.1mol

=6、

0.8mol

0.1mol

=8、

0.7mol

0.1mol

=7，
則檸檬酸的分子式為：C₆H₈O₇，
故答案為：C₆H₈O₇；
（2）利用紅外光譜分析可以判斷檸檬酸分子中含有官能團(tuán)-COOH和-OH，
胡答案為：紅外光譜；
（3）檸檬酸分子式為C₆H₈O₇，不飽和度=

6×2+2-8

2

=3，紅外光譜分析檸檬酸分子中含有-COOH和-OH，則分子中含有3個(gè)-COOH和1個(gè)-OH，剩余碳鏈有3個(gè)碳原子，分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，H原子數(shù)目分別為4、2、1、1，其分子中不含甲基，其中2個(gè)-COOH處于相同化學(xué)環(huán)境，故含有2個(gè)CH₂且化學(xué)環(huán)境相同，另外的-COOH與-OH，連接同一中間碳原子上，故檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，
故答案為：；
（4）檸檬酸的相對(duì)分子量為192，與有機(jī)物A在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)可生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為220的酯類(lèi)物質(zhì)，酯的分子量增加了：220-192=28，只能形成1個(gè)酯基，則A的相對(duì)分子量為：220+18-192=46，
檸檬酸中含有官能團(tuán)羧基和羥基，則A可能為羧酸或醇類(lèi)，若A為醇，分子量為46的醇為乙醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂OH，若A為羧酸，相對(duì)分子量為46的羧酸為甲酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HCOOH，
故答案為：CH₃CH₂OH（或HCOOH）．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定，題目難度中等，注意掌握確定有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的方法，（3）中結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)，注意根據(jù)紅外光譜可知不含碳碳不飽和鍵．