Question

（2013?房山區(qū)一模）PHEMA材料、樹脂Q在生產、生活中有著十分廣泛的應用．其中PHEMA的結構是：
它們的合成路線如下：

已知：
回答下列問題：
（1）C中所含的官能團是

碳碳雙鍵、醛基

（2）G可使Br₂的CCl₄溶液褪色，F→G的反應類型是

消去反應

（3）寫出以下反應的化學方程式：
①A→B

CH₃CH₂CHO+HCHO

OH-

HOCH₂CH（CH₃）CHO

②D→E

CH₂=C（CH₃）COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O

③→Q

（4）D有多種同分異構體，屬于酯且含有碳碳雙鍵的共有

5

種，寫出滿足以下條件D的同分異構體的結構簡式（不包含立體異構）：①屬于酯；②含有碳碳雙鍵；③能發(fā)生銀鏡反應；④含有甲基

HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂

（5）K的核磁共振氫譜有兩種峰，峰值面積比為2：9，K的結構簡式是：

．

Answer 1

分析：由PHEMA的結構結合D與乙二醇反應生成E，可知E通過加聚反應到達PHEMA，故E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，D為CH₂=C（CH₃）COOH，C與銀氨溶液反應生成D，故C為CH₂=C（CH₃）CHO，由A到C的轉化關系，結合反應信息可知，A為CH₃CH₂CHO，B為HOCH₂CH（CH₃）CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應生成F為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，由（2）中G可使Br₂的CCl₄溶液褪色，說明G中含有不飽和鍵，應是F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成G，G為CH₂═C（CH₃）₂，與對二苯酚反應生成K，由（5）中K的核磁共振氫譜有兩種峰，峰值面積比為2：9，分子中含有2種H原子，結合G與對二苯酚的結構可知，應是對二苯酚與G發(fā)生加成反應，K為，對二苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應生成樹脂Q，Q為，據此解答．

解答：解：由PHEMA的結構結合D與乙二醇反應生成E，可知E通過加聚反應到達PHEMA，故E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，D為CH₂=C（CH₃）COOH，C與銀氨溶液反應生成D，故C為CH₂=C（CH₃）CHO，由A到C的轉化關系，結合反應信息可知，A為CH₃CH₂CHO，B為HOCH₂CH（CH₃）CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應生成F為CH₃CH（CH₃）CH₂OH，由（2）中G可使Br₂的CCl₄溶液褪色，說明G中含有不飽和鍵，應是F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成G，G為CH₂═C（CH₃）₂，與對二苯酚反應生成K，由（5）中K的核磁共振氫譜有兩種峰，峰值面積比為2：9，分子中含有2種H原子，結合G與對二苯酚的結構可知，應是對二苯酚與G發(fā)生加成反應，K為，對二苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應生成樹脂Q，Q為，
（1）由上述分析可知，C為CH₂=C（CH₃）CHO，含有碳碳雙鍵、醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）F→G是CH₃CH（CH₃）CH₂OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH₂═C（CH₃）₂，故答案為：消去反應；
（3）①A→B是CH₃CH₂CHO與HCHO發(fā)生加成反應生成HOCH₂CH（CH₃）CHO，反應方程式為：CH₃CH₂CHO+HCHO

OH-

HOCH₂CH（CH₃）CHO，
②D→E是CH₂=C（CH₃）COOH與HOCH₂CH₂OH發(fā)生酯化反應生成CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，反應方程式為：
CH₂=C（CH₃）COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O，
③→Q是對二苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應生成樹脂，反應方程式為：
，
故答案為：CH₃CH₂CHO+HCHO

OH-

HOCH₂CH（CH₃）CHO，
CH₂=C（CH₃）COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O，
；
（4）CH₂=C（CH₃）COOH的種同分異構體，屬于酯且含有碳碳雙鍵有：CH₂=CCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃COOCH=CH₂，符合條件的同分異構體有5種，
滿足條件：①屬于酯、②含有碳碳雙鍵、③能發(fā)生銀鏡反應、④含有甲基，D的同分異構體的結構簡式為：
HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂，
故答案為：5，HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂；
（5）由上述分析可知，K的結構簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度較大，注意結合PHEMA的結構，利用逆推法推斷C是關鍵，再結合信息推斷，生成樹脂Q的方程式為易錯點、難點，學生比較陌生，是對學生邏輯推理能力的考查．