Question

芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關系如下所示：

回答下列問題：
（1）A的化學名稱是               ；
（2）由A生成B 的反應類型是              。在該反應的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構體的化合物的結(jié)構簡式為                          ；
（3）寫出C所有可能的結(jié)構簡式                                                         ；
（4）D（鄰苯二甲酸二乙酯）是一種增塑劑。請用A、不超過兩個碳的有機物及合適的無機試劑為原料，經(jīng)兩步反應合成D。用化學方程式表示合成路線                           ；
（5）OPA的化學名稱是            ，OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，由E合成F的反應類型為         ，該反應的化學方程式為                                   。（提示）
（6）芳香化合物G是E的同分異構體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團，寫出G所有可能的結(jié)構簡式

Answer 1

（1）鄰二甲苯（1分）    
（2）取代反應（1分） （1分）
（3）（2分）
（4）（2分）
（5）鄰苯二甲醛（1分）  縮聚反應（1分）
（2分）
（6）（4分）

（1）由合成路線圖知：芳香化合物A分子式為C₈H₁₀，且可推知A為鄰二甲苯；
（2）A→B的反應類型是取代反應，因取代反應是連鎖反應，有多種副產(chǎn)物。 所以與B互為同分異構體的化合物的結(jié)構簡式為：
（3）A→C（C₈H₉Br），條件是Br₂/FeBr₃，可知發(fā)生的是苯環(huán)上的取代，又因甲基是鄰、對位定位基，則C的可能結(jié)構簡式有兩種分別是：
（4）D為鄰苯二甲酸二乙酯，A→D經(jīng)兩步合成，可先用酸性K₂MnO₄將鄰二甲苯氧化為鄰苯二甲酸；然后再與乙醇發(fā)生酯化反應制得。
（5）由OPA的結(jié)構簡式知其名稱為鄰苯二甲醛，易錯命名為鄰二苯甲醛，注意命名時應以官能團醛基為母體。OPA→E（C₈H₈O₃），結(jié)合題給信息可知：在此條件下—CHO即可被氧化為—COOH又能被還原為—CH₂OH，所以中間體E的結(jié)構簡式為：；該有機物因有—COOH和—OH兩種官能團，則可發(fā)生縮聚反應合成一種聚酯類高分子F，其反應為：。
（6）芳香化合物G是E的同分異構體，分析E的側(cè)鏈可知：不飽和度=1，C原子數(shù)=2，O原子數(shù)=3，又由題干信息知其分子中含有—CHO、—COO—和—O—三種含氧官能團，綜合分析得：若含一個支鏈則為：—OCH₂OOCH；若含兩個支鏈則分別為—OCH₃和—OOCH；且它們在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對三種，所以符合條件的G的同分異構體共有4種。
【考點定位】本題主要考查有機物框圖推斷的相關知識，如：有機物的命名、同分異構、物質(zhì)的合成等。解此類題的關鍵是抓住信息給予知識，聯(lián)系已有知識，并將知識適當遷移，結(jié)合框圖及新信息，綜合分析，解答具體問題。難度較大。