Question

20．已知物質A顯酸性，F為七原子組成的環(huán)狀結構，請根據以下框圖回答問題：

（1）A、H的結構簡式為CH₂=CHCOOH、NH₄OOCCH₂COONH₄
（2）b的反應類型為酯化反應
（3）D和E生成F的化學方程式CH₃CH₂（OH）COOH+HOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O
（4）寫出C的同分異構體中屬于酯類物質的結構簡式HCOOCH₂CH₂Br、HCOOCHBrCH₃、BrCH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂Br（其中任一種）（任寫1種）．

Answer 1

分析 A的分子式為C₃H₄O₂，物質A顯酸性，故A中含有-COOH，A的不飽和度為$\frac{2×3+1-4}{2}$=2，故A分子中還含有C=C雙鍵，故A的結構簡式為CH₂=CHCOOH，D可以被氧化生成G，G可以與銀氨溶液發(fā)生反應，故G中含有醛基-CHO，故D中含有-OH，且-OH連接的C原子上含有2個H原子，根據轉化關系可知，B為BrCH₂CH₂COOH，D為HOCH₂CH₂COOH，G為OHCH₂CH₂COOH，H為NH₄OOCCH₂COONH₄，A與HBr發(fā)生加成反應生成C，C為CH₃CH₂BrCOOH，C水解并酸化生成E，E為CH₃CH₂（OH）COOH，F為七原子組成的環(huán)狀結構，E與D發(fā)生酯化反應生成F，F結構簡式為，據此解答．

解答 解：A的分子式為C₃H₄O₂，物質A顯酸性，故A中含有-COOH，A的不飽和度為$\frac{2×3+1-4}{2}$=2，故A分子中還含有C=C雙鍵，故A的結構簡式為CH₂=CHCOOH，D可以被氧化生成G，G可以與銀氨溶液發(fā)生反應，故G中含有醛基-CHO，故D中含有-OH，且-OH連接的C原子上含有2個H原子，根據轉化關系可知，B為BrCH₂CH₂COOH，D為HOCH₂CH₂COOH，G為OHCH₂CH₂COOH，H為NH₄OOCCH₂COONH₄，A與HBr發(fā)生加成反應生成C，C為CH₃CH₂BrCOOH，C水解并酸化生成E，E為CH₃CH₂（OH）COOH，F為七原子組成的環(huán)狀結構，E與D發(fā)生酯化反應生成F，F結構簡式為，
（1）由上述分析可知，A為CH₂=CHCOOH，H為NH₄OOCCH₂COONH₄，
故答案為：CH₂=CHCOOH；NH₄OOCCH₂COONH₄；
（2）反應b是E為CH₃CH₂（OH）COOH與HOCH₂CH₂COOH發(fā)生酯化反應生成，
故答案為：酯化反應；
（3）D和E生成F的化學方程式為：CH₃CH₂（OH）COOH+HOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：CH₃CH₂（OH）COOH+HOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O；
（4）CH₃CH₂BrCOOH的同分異構體中屬于酯類物質的結構簡式有：HCOOCH₂CH₂Br、HCOOCHBrCH₃、BrCH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂Br，
故答案為：HCOOCH₂CH₂Br、HCOOCHBrCH₃、BrCH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂Br（其中任一種）．

點評 本題考查有機物的推斷，涉及烯、醇、醛、羧酸的性質與轉化，是對有機化學知識的綜合運用，是對學生思維能力的考查，根據A的分子式及性質，判斷A的結構是解題的關鍵，注意根據D、G、H反應，確定A與HBr發(fā)生加成反應產物，難度中等．