Question

【題目】苯及其同系物是現(xiàn)代居室污染物的主要來源。回答下列問題：

(1)寫出分子式為C6H6的一種含碳碳三鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________。

(2)已知1，3-環(huán)己二烯( )脫去2 mo1H 變成苯放出熱量。則苯比1，3-環(huán)己二烯_____________(填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”)。

(3)苯的凱庫勒式不能解釋的事實(shí)是______(填字母)。

a.苯不能使溴水褪色

b.苯能與 H2發(fā)生加成反應(yīng)

c.溴苯?jīng)]有芳香族類同分異構(gòu)體

d.鄰二溴苯只有一種

(4)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子中碳碳之間的鍵是__________，故苯分子既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)。

(5)甲苯是苯的同系物。甲苯_________(填“能”或“否”)使酸性高猛酸鉀溶液褪色；甲苯與混合酸在加熱條件下生成三硝基甲苯的反應(yīng)方程式為_____________。

Answer 1

【答案】HC≡C—C≡C—CH2—CH3或HC≡C—CH2—C≡C—CH3或HC≡C—CH2—CH2—C≡CH或CH3—C≡C—C≡C—CH3 穩(wěn)定 ad 介于單鍵和雙鍵之間特殊的共價(jià)鍵 能

【解析】

(1)C6H6比飽和碳鏈(C6H14)少8個(gè)H，剛好為4個(gè)不飽和度，若含碳碳三鍵且無支鏈的鏈烴，則分子中含有2個(gè)三鍵，可能的情況為：HC≡C—C≡C—CH2—CH3、HC≡C—CH2—C≡C—CH3、HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH3—C≡C—C≡C—CH3，故答案為HC≡C—C≡C—CH2—CH3或HC≡C—CH2—C≡C—CH3或HC≡C—CH2—CH2—C≡CH或CH3—C≡C—C≡C—CH3；

(2)1，3環(huán)已二烯脫去2mol氫原子變成苯放熱，說明苯的總能量比1，3環(huán)已二烯低，物質(zhì)的能量越低，越穩(wěn)定，故答案為：穩(wěn)定；

(3)1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，如果含有C=C鍵的話，則能發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，但真實(shí)的情況是苯不能使溴水應(yīng)發(fā)生反應(yīng)而褪色，這一點(diǎn)不能解釋，再就是如果是單雙建交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，則鄰二溴苯應(yīng)有Br—C—C—Br和Br—C=C—Br兩種不同的結(jié)構(gòu)，但事實(shí)是鄰二溴苯只有一種，這一點(diǎn)也不能解釋，故答案為ad；

(4)苯分子中含有一種特殊的化學(xué)鍵，鍵長介于C—C和C=C之間，不存在單純的單、雙鍵，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，故答案為：介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵；

(5) 甲苯是苯的同系物，能與酸性高錳酸鉀反應(yīng)生成苯甲酸，故甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲苯與混合酸在加熱條件下生成三硝基甲苯，硝基取代苯環(huán)上的鄰間對(duì)位的氫原子，反應(yīng)方程式為，故答案為：能；。