Question

1．圖中A～G均為有機化合物，根據(jù)圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系（反應(yīng)條件略去），回答下列問題：

（1）環(huán)狀化合物A的相對分子質(zhì)量為82，其中含碳87.80%，含氫12.2%．B的一氯代物僅有一種，B的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）M是B的一種同分異構(gòu)體，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，則M的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．
（3）寫出由C生成D的化學(xué)方程式+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O，反應(yīng)類型消去反應(yīng)；
由G生成A的化學(xué)方程式$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，反應(yīng)類型消去反應(yīng)；
由G生成F的化學(xué)方程式+HBr$\stackrel{一定條件}{→}$+H₂O，反應(yīng)類型取代反應(yīng)；
G發(fā)生催化氧化的化學(xué)方程式2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O．

Answer 1

分析 根據(jù)A中碳氫含量知A是烴，A中碳原子個數(shù)=$\frac{82×87.8%}{12}$=6，氫原子個數(shù)=$\frac{82×12.2%}{1}$，所以A的分子式為C₆H₁₀，A能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，說明A中含有碳碳雙鍵，B的一氯代物僅有一種，說明環(huán)烷烴B沒有支鏈，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為：；A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，D和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則D和HBr發(fā)生1：1加成，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：，E結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)為，F(xiàn)和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡式為，G發(fā)生消去反應(yīng)得到A．

解答 解：根據(jù)A中碳氫含量知A是烴，A中碳原子個數(shù)=$\frac{82×87.8%}{12}$=6，氫原子個數(shù)=$\frac{82×12.2%}{1}$，所以A的分子式為C₆H₁₀，A能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，說明A中含有碳碳雙鍵，B的一氯代物僅有一種，說明環(huán)烷烴B沒有支鏈，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為：；A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，D和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則D和HBr發(fā)生1：1加成，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：，E結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)為，F(xiàn)和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡式為，G發(fā)生消去反應(yīng)得到A．
（1）通過以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為，M是B的一種同分異構(gòu)體，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，分子中所有的碳原子共平面，說明具有乙烯的結(jié)構(gòu)特點，則M的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂ ，故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂ ；
（3）C和氫氧化鈉的醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成D，C生成D的化學(xué)方程式為+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O，反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；
G發(fā)生消去反應(yīng)生成A，G生成A的化學(xué)方程式為$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；
G和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成F，由G生成F的化學(xué)方程式：+HBr$\stackrel{一定條件}{→}$+H₂O，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；
G發(fā)生催化氧化的化學(xué)方程式為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案為：+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O，消去反應(yīng)；
$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，消去反應(yīng)；
+HBr$\stackrel{一定條件}{→}$+H₂O，取代反應(yīng)；
2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O．

點評 本題考查有機物的推斷成，關(guān)鍵是確定B的分子結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力與遷移運用能力，難度中等．