Question

芳香族化合物A有兩個(gè)鄰位取代基，且A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)180，完全燃燒只生成CO₂和H₂O；A中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為28.92%．A-H有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

請(qǐng)回答有關(guān)問(wèn)題：
（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱

羧基、羥基

，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
（2）在上述化合物中，可看作酯類的是

DH

，E→F的反應(yīng)類型為

加聚反應(yīng)

．
（3）A→H的化學(xué)方程式

濃硫酸

△

+H₂O

．
（4）G與足量NaOH醇溶液共熱的化學(xué)方程式：

．
（5）寫(xiě)出3個(gè)符合下列要求的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

、

、

．
①含有苯環(huán)；②1mol該有機(jī)物與足量溴水作用消耗3mol Br₂；③1mol該有機(jī)物與足量氫氧化鈉溶液作用消耗3mol NaOH．

Answer 1

分析：芳香族化合物A能發(fā)生催化氧化生成B，故分子中含有-OH，B能與新制的氫氧化銅反應(yīng)，B中含有-CHO，故A中-OH相連的C原子含有2個(gè)H原子．A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故E含有C=C雙鍵，故A分子中與-OH相連的C原子相鄰的C原子上有H原子．A能在濃硫酸、加熱條件下生成含有2個(gè)六元環(huán)的物質(zhì)H，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，A分子中還含有-COOH，A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)180，A中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為28.92%，故分子中O原子最大數(shù)目N（O）=

180×28.92%

16

=3，故該芳香烴含有1個(gè)-OH、1個(gè)-COOH，則有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為

16×3

28.92%

=166，假定含有1個(gè)苯環(huán)，剩余基團(tuán)的式量為166-76-17-45=28，故剩余基團(tuán)組成為C₂H₄，結(jié)合上述分析可知，結(jié)合化合物A有兩個(gè)鄰位取代基，則A的結(jié)構(gòu)為，A發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H為，A發(fā)生催化氧化生成B，則B為，B與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成C，則C為，C與A發(fā)生酯化反應(yīng)生成D．
A發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E為，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G為，E發(fā)生就根據(jù)反應(yīng)生成F，則F為，據(jù)此解答．

解答：解：芳香族化合物A能發(fā)生催化氧化生成B，故分子中含有-OH，B能與新制的氫氧化銅反應(yīng)，B中含有-CHO，故A中-OH相連的C原子含有2個(gè)H原子．A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故E含有C=C雙鍵，故A分子中與-OH相連的C原子相鄰的C原子上有H原子．A能在濃硫酸、加熱條件下生成含有2個(gè)六元環(huán)的物質(zhì)H，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，A分子中還含有-COOH，A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)180，A中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為28.92%，故分子中O原子最大數(shù)目N（O）=

180×28.92%

16

=3，故該芳香烴含有1個(gè)-OH、1個(gè)-COOH，則有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為

16×3

28.92%

=166，假定含有1個(gè)苯環(huán)，剩余基團(tuán)的式量為166-76-17-45=28，故剩余基團(tuán)組成為C₂H₄，結(jié)合上述分析可知，結(jié)合化合物A有兩個(gè)鄰位取代基，則A的結(jié)構(gòu)為，A發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H為，A發(fā)生催化氧化生成B，則B為，B與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成C，則C為，C與A發(fā)生酯化反應(yīng)生成D．
A發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E為，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G為，E發(fā)生就根據(jù)反應(yīng)生成F，則F為，
（1）由上述分析可知，A為，含有羧基、羥基，B為，
故答案為：羧基、羥基，；
（2）在上述化合物中，可看作酯類的是D、H，E→F的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)；
故答案為：DH，加聚反應(yīng)；
（3）A→H的化學(xué)方程式為：

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：

濃硫酸

△

+H₂O；
（4）G為，與足量NaOH醇溶液共熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)、中和反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：
，
故答案為：；
（5）寫(xiě)出3個(gè)符合下列要求的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①含有苯環(huán)；②1mol該有機(jī)物與足量溴水作用消耗3molBr₂；③1mol該有機(jī)物與足量氫氧化鈉溶液作用消耗3molNaOH，符合條件的同分異構(gòu)體支鏈含有酚羥基、羧酸與酚形成的酯基或或3個(gè)-OH、1個(gè)C=C雙鍵，故為等，
故答案為：、、等．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)反應(yīng)條件判斷A含有的官能團(tuán)，再結(jié)合A的相對(duì)分子質(zhì)量與O元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解題的關(guān)鍵，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有較高的要求，（5）中同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)注意酚羥基發(fā)生鄰、對(duì)位取代．