Question

【題目】萘普生是重要的消炎鎮(zhèn)痛藥。以下是它的一種合成路線：

已知：萘（）的化學(xué)性質(zhì)與苯相似。

完成下列填空：

(1)反應(yīng)(1)的反應(yīng)類型是___；A的分子式是___。

(2)反應(yīng)(2)的試劑和條件是___；反應(yīng)(3)的產(chǎn)物是D和___（填化學(xué)式）。

(3)萘普生不宜與小蘇打同時服用的原因是___（用化學(xué)方程式表示）。

(4)X是D一種同分異構(gòu)體，具有以下特點：

①萘的衍生物；②有兩個取代基且在同一個苯環(huán)上；③在NaOH溶液中完全水解，含萘環(huán)的水解產(chǎn)物中有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫。寫出X可能的結(jié)構(gòu)簡式___。

(5)請用苯和CH3COCl為原料合成苯乙烯。（無機試劑任選）___。

（用合成路線流程圖表示為：AB…目標(biāo)產(chǎn)物）。

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) C10H8O 液溴（溴）/催化劑（鐵或FeBr3） HCl +NaHCO3+H2O+CO2↑ 、

【解析】

在NaOH溶液中與(CH3O)2CO反應(yīng)生成和HOCOOCH3；與Br2在FeBr3的催化作用下生成和HBr；與C2H5COCl在AlCl3的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成和HCl；與Br2/CCl4發(fā)生取代反應(yīng)生成和HBr；與H2在pd/C的催化作用下生成和HBr；與H+作用生成。

(1)反應(yīng)(1)中，在NaOH溶液中與(CH3O)2CO反應(yīng)生成和HOCOOCH3，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；A的分子式是C10H8O。答案為：取代反應(yīng)；C10H8O；

(2)由以上分析知，反應(yīng)(2)的試劑和條件是液溴（溴）/催化劑（鐵或FeBr3）；反應(yīng)(3)發(fā)生取代反應(yīng)，生成和HCl。答案為：液溴（溴）/催化劑（鐵或FeBr3）； HCl；

(3)萘普生的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有-COOH，能與小蘇打發(fā)生反應(yīng)，不能同時服用，原因是+NaHCO3+H2O+CO2↑。答案為：+NaHCO3+H2O+CO2↑；

(4)X是D一種同分異構(gòu)體，具有以下特點：①萘的衍生物；②有兩個取代基且在同一個苯環(huán)上；③在NaOH溶液中完全水解，含萘環(huán)的水解產(chǎn)物中有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫。

表明其水解產(chǎn)物結(jié)構(gòu)對稱，因為-Br水解后生成-OH，所以酯基水解后，殘留在苯環(huán)上的基團也應(yīng)含有-OH，考慮到C原子的個數(shù)，含溴取代基應(yīng)為-CH2Br，另一基團為-CH2OOCCH3，從而得出X可能的結(jié)構(gòu)簡式為、。答案為：、；

(5)用苯和CH3COCl為原料合成苯乙烯，則苯與CH3COCl先發(fā)生取代反應(yīng)，生成和HCl，再被H2還原為，再發(fā)生消去反應(yīng)生成和H2O。合成路線為：。答案為：。