Question

香豆素是廣泛存在于植物中的一類(lèi)芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C₉H₆O₂。該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶�酸�?br />
提示：
①CH₃CH==CHCH₂CH₃CH₃COOH+CH₃CH₂COOH
②R—CH==CH₂HR—CH₂—CH₂—Br
請(qǐng)完成下列問(wèn)題：
(1)寫(xiě)出化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。
(2)化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類(lèi)同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類(lèi)同分異構(gòu)體共有_________種。
(3)在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中，反應(yīng)步驟BC的目的是_________________________。
(4)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成(用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。

Answer 1

(1) (2)9

(3)保護(hù)酚羥基，使之不被氧化

充分理解題目的提示。(1)據(jù)乙二酸和D的結(jié)構(gòu)可推知A的結(jié)構(gòu)式；(2)中據(jù)水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知原物質(zhì)為甲酸酯類(lèi)的物質(zhì)，逐一寫(xiě)出還有間位、對(duì)位共3種，還有間、對(duì)位共3種，還有間位、對(duì)位共3種，所以一共是9種同分異構(gòu)體；(4)中的合成反應(yīng)，采用逆推法，分析官能團(tuán)之間的反應(yīng)，如何得到產(chǎn)物。