(14分)化學(xué)物I是治療失眠癥藥物雷美替胺的中間體,其合成路線如下:

(1)反應(yīng)①的類型為:   ,反應(yīng)④的類型為:   。
(2)物質(zhì)F中含氧官能團(tuán)的名稱為   
(3)反應(yīng)③會(huì)生成與D互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物,該反應(yīng)的方程式為   
(4)若未設(shè)計(jì)反應(yīng)⑥,則化合物I中可能混有雜質(zhì),該雜質(zhì)同樣含有一個(gè)六元環(huán)和兩個(gè)五元環(huán),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為   。
(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的物質(zhì)I的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式   。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能發(fā)生水解反應(yīng);③分子的核磁共振氫譜有5個(gè)峰。
(6)已知:
為原料,合成,寫出合成流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成流程圖示例如下:
          

(1)取代,加成(各1分)
(2)羧基、醚鍵(2分)
(3)(2分)
(4)(2分)
(5)(2分)
(6)(4分)

解析試題分析:通過(guò)對(duì)合成路線中的物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析,找出相應(yīng)官能團(tuán)及反應(yīng)類型。(3)③是取代反應(yīng),取代的位置是碳碳雙鍵兩端的碳原子上,故副反應(yīng)為;(4)反應(yīng)④是取代反應(yīng),是羧基中的羥基取代苯環(huán)上的氫原子,該條件下會(huì)取代G中兩個(gè)Br原子的位置,形成五元環(huán)或六元環(huán);(6)分別來(lái)自原料,根據(jù)流程③把原料連接起來(lái),根據(jù)提供的信息先把變?yōu)?img src="http://thumb.zyjl.cn/pic5/tikupic/64/1/urfl42.png" style="vertical-align:middle;" />再合成,具體見(jiàn)答案。
考點(diǎn):本題以有機(jī)合成為基礎(chǔ),考查有機(jī)官能團(tuán)的識(shí)別及相互之間的轉(zhuǎn)化、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫及反應(yīng)類型、有條件的同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)合成等相關(guān)知識(shí)。

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:單選題

下列各組中兩個(gè)變化所發(fā)生的反應(yīng),屬于同一類型的是

A.由苯制硝基苯、由乙醇制取乙酸乙酯 
B.乙烯使溴的CCl4溶液褪色、甲苯使酸性高錳酸鉀水溶液褪色 
C.由HO-CH2-COOH制、由氯乙烯制聚氯乙烯 
D.由氯乙烷制乙烯、由溴乙烷制乙醇 

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:單選題

下列反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:單選題

下列反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是
①CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br
②CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
③CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O

A.①② B.③④ C.①③ D.②④

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:單選題

有機(jī)物與水發(fā)生的反應(yīng)不可能是

A.取代反應(yīng) B.加成反應(yīng) C.水解反應(yīng) D.消去反應(yīng) 

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:單選題

丁腈橡膠具有許多優(yōu)良性能,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為合成丁腈橡膠的原料是(    )

①CH2=CH—CH=CH2   ②CH3—C≡C—CH3   ③CH2=CH—CN
④CH3—CH ="CH" - CN   ⑤CH3—CH=CH2      ⑥CH3—CH=CH—CH3

A.③⑥ B.②③ C.①③ D.④⑤ 

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:填空題

(10分)一些殺菌、鎮(zhèn)痛的藥物可由植物的種子、根皮提煉得到,如丁香酚、丹皮酚,其結(jié)構(gòu)如下:

請(qǐng)回答:
(1)丁香酚和丹皮酚都具有殺菌作用,其原因可能是含有       (填官能團(tuán)的名稱)。
(2)丁香酚和丹皮酚都能發(fā)生的反應(yīng)類型為   (填字母序號(hào))。

A.加成反應(yīng)   B.加聚反應(yīng)      C.取代反應(yīng) D.消去反應(yīng)
(3)丁香酚發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子的化學(xué)方程式為       。丁香酚發(fā)生反應(yīng)如下圖所示。


   ③丹皮酚在“一定條件”生成的物質(zhì)與D互為同分異構(gòu)體。
(4)丁香酚→A過(guò)程中加入NaOH溶液的原因是____               。
(5)寫出一種同時(shí)符合以下條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:          。
a.苯環(huán)上連接兩種基團(tuán)          b.遇FeCl3溶液顯示特征顏色
c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)                d.核磁共振氫譜顯示含有五種氫原子
(6)D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為                    。

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:填空題

(15分)非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物,可通過(guò)以下方法合成:

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為               (填名稱)。
(2)反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為             。
(3)在上述五步反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是              (填序號(hào))。
(4)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件:
Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。
寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:              。
(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:單選題

下列屬于取代反應(yīng)的是( 。
①CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O
③CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O

A.①②B.③④C.①③D.②④

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