Question

【題目】[化學一-有機化學基礎]在堿的作用下，兩分子酯縮合形成β一羰基酯,同時失去一分子醇,該反應稱克萊(R·L·Claisen)酯縮合反應,其反應機理如下：。利用Claisen反應制備化合物H的一種合成路線如下:

回答下列問題:

(1)反應Ⅰ的反應物和生成物的實驗式均相同，則X的結構簡式為_____，A的名稱為____。

(2)F中含氟官能團的名稱是_______；反應Ⅱ的反應類型是________。

(3)EF反應的化學方程式為________。

(4)B的含有苯環(huán)的同分異構體有____種(B自身除外)，其中核磁共振氫譜顯示3組峰的結構簡式為__________、_________。

(5)乙酰乙酸乙酯是一種重要的有機合成原料，寫出由乙醇制備乙酰乙酸乙酯的合成路線___________(無機試劑任進)。

Answer 1

【答案】 HC≡CH 苯乙烯 )醛基、酯基 消去反應 13

【解析】根據B的分子式可判斷A為苯乙烯，A與HBr在過氧化氫的作用下發(fā)生加成了反應生成B為，則A由苯與乙炔發(fā)生加成反應而得，在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應生成，在銅的催化下氧化得到苯乙醛，苯乙醛與新制的氫氧化銅反應后酸化得到苯乙酸，苯乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成苯乙酸乙酯，苯乙酸乙酯與甲酸乙酯在堿性條件下反應生成F為和乙醇，與氫氣發(fā)生加成反應生成，發(fā)生消去反應生成。(1)反應I的反應物 苯和生成物苯乙烯的實驗式均相同，則X為乙炔，結構簡式為HC≡CH， A的名稱為苯乙烯；(2)F（）中含氧官能團的名稱是: 醛基、酯基；反應II是發(fā)生消去反應生成；(3)E→F反應是苯乙酸乙酯與甲酸乙酯在堿性條件下反應生成F為和乙醇，反應的化學方程式為；(4)B（）的含有苯環(huán)的同分異構體：若溴取代在乙苯乙基上還有一種，取代在乙苯苯環(huán)上有3種，若為二甲苯的取代，鄰二甲苯上有3種，間二甲苯上有4種，對二甲苯有2種，總共有13種(B自身除外)，其中核磁共振氫譜顯示3組峰則高度對稱則有兩個等效的甲基，結構簡式為、；(5)乙醇被酸性高錳酸鉀氧化得到乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯，乙酸乙酯在堿性條件下反應得到乙酰乙酸乙酯，合成路線為：。