Question

(13分)有機(jī)物A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，在A的質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值為88，其分子中C、H、O三種元素的質(zhì)量比為6：1：4且A不能使Br₂的CCl₄溶液褪色；1molB反應(yīng)生成了2molC．

請回答下列問題：
(1)C→E的反應(yīng)類型為____________
(2)若①、②、③三步反應(yīng)的產(chǎn)率分別為93.0％、81.0％、88.0％，則由A合成H的總產(chǎn)率為____________
(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為___________________·
(4)寫出C與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為____________________________________
(5)H分子中所有碳原子均在一條直線上，G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式為__________________
(6)X是A的一種同分異構(gòu)體，且其核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為1：1：2，1mol X可在HIO₄加熱的條件下反應(yīng)，產(chǎn)物只有1mol Y，則X的結(jié)構(gòu)簡式為____________

Answer 1

（1）加成反應(yīng)（1分）
（2）66.3%（2分）
（3）            （2分）
（4）CH₃CHO＋2[Ag(NH₃)₂]^＋＋2OH^－      CH₃COO^－＋NH₄^＋＋2Ag↓＋3NH₃＋H₂O（3分）
（5）   （3分）
（6）         （2分）

試題分析：根據(jù)題意知，A的質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值為88，則A的相對分子質(zhì)量為88；分子中C、H、O三種元素的質(zhì)量比為6：1：4，可知C、H、O的物質(zhì)的量之比為2：4：1；所以A的分子式為C₄H₈O₂，根據(jù)分子式可知A的不飽和度為1，且A不能使Br₂的CCl₄溶液褪色；所以A中存在碳氧雙鍵；又1mol B反應(yīng)在HIO₄加熱的條件下生成了2mol C，結(jié)合題給信息及轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知A為：，B為：，C為CH₃CHO，D為CH₃COOH，E為CH₃CH₂OH，又B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴，鹵代烴在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，且H分子中所有碳原子均在一條直線上，推得G和H的結(jié)構(gòu)分別為：、。（1）C為CH₃CHO，E為CH₃CH₂OH，CH₃CHO催化加氫生成CH₃CH₂OH，該反應(yīng)為加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；（2）由A合成H的總產(chǎn)率應(yīng)為①，②、③三步反應(yīng)的產(chǎn)率之積，則由A合成H的總產(chǎn)率=93.0%×81.0%×88.09%=66.3%；（3）根據(jù)上述分析知， A的結(jié)構(gòu)為：；（4）由上面的分析可知，C為乙醛，它與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為：CH₃CHO+2[Ag（NH₃）₂]⁺+2OH^- CH₃COO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O；（5）G和H的結(jié)構(gòu)分別為：、，G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式見答案；（6）X是A的一種同分異構(gòu)體，且其核磁共振氫譜有3個峰，X是一個非常對稱的結(jié)構(gòu)，X中兩個氧原子，峰面積之比為1：1：2，1mol X可在HIO₄加熱的條件下反應(yīng)，產(chǎn)物只有1mol Y，則X的結(jié)構(gòu)簡式為。