Question

有機(jī)物A?M有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，A與F分子中所含碳原子數(shù)相同，且均能與 NaHCO₃溶液反應(yīng)，F(xiàn)的分子式為C₉H₁₀O₂，且不能使溴的CCl₄溶液褪色；D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；M與NaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物，其一氯代物只有一種。

請(qǐng)回答：
（1）B、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為               、                。
（2）反應(yīng)①?⑦中，屬于消去反應(yīng)的是           (填反應(yīng)序號(hào))。
（3）D發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為            ；反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為         。
（4） A的相對(duì)分子質(zhì)量在180～260之間，從以上轉(zhuǎn)化中不能確認(rèn)A中的某一官能團(tuán)，確定該官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)步驟和現(xiàn)象為                         。
（5）符合下列條件F的同分異構(gòu)體共有            種。
a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 
b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
c．核磁共振氫譜上有四個(gè)峰，其峰面積之比為1:1:2:6

Answer 1

（1）（B、F各2分，共4分）

（2）④ （1分）
（3）  （3分）
（3分）
（4）取反應(yīng)①后的混合液少許，向其中加入稀HNO₃至酸性，滴加AgNO₃溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子；若生成淡黃色沉淀，則A中含溴原子。 （2分）
（5）2 （2分）

試題分析：（1）F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明F分子中含有羧基，F(xiàn)→M，說(shuō)明M中有2個(gè)羧基，與NaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物，其一氯代物只有一種。所以M為對(duì)苯二甲酸；A與F分子中所含碳原子數(shù)相同，且均能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說(shuō)明A、F中都有羧基，所以反應(yīng)①為酸堿中和反應(yīng)；D中有醛基，說(shuō)明③為羥基的氧化反應(yīng)，所以C中有羥基存在，故B中有羥基存在，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或 后者不能被酸性高錳酸鉀氧化為對(duì)苯二甲酸，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；反應(yīng)④是消去反應(yīng)，E中存在碳碳雙鍵，反應(yīng)⑤僅僅發(fā)生碳碳雙鍵加氫的反應(yīng)，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（2）反應(yīng)①?⑦中，屬于消去反應(yīng)的是④；
(3)D中有羧基、醛基，發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(4)從反應(yīng)條件判斷A中應(yīng)含鹵素原子，檢驗(yàn)鹵素原子額方法是：取反應(yīng)①后的混合液少許，向其中加入稀HNO₃至酸性，滴加AgNO₃溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子；若生成淡黃色沉淀，則A中含溴原子。
（5）a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明分子中存在醛基；b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明分子中存在酚羥基；c．核磁共振氫譜上有四個(gè)峰，其峰面積之比為1:1:2:6說(shuō)明有4種氫原子，符合以上條件的F分子中有2個(gè)甲基、1個(gè)酚羥基、1個(gè)-CH₂CHO,且2個(gè)甲基處于間位，另2個(gè)分別處于對(duì)位，所以F的同分異構(gòu)體有2種。