Question

阿司匹林，是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛藥，還能抑制血小板聚集，廣泛應用于心腦血管疾病的治療，以水楊酸（）、丙烯、乙烯為原料合成一種長效緩釋阿司匹林片的路線如下：

己知：（1）R-CH₂：CH=CH

Cl

（2）
（3）1分子C和1分子 E在濃硫酸作用下脫去1分子水反應生成F，
請回答：（1）由A生成B的反應類型為

 

；
（2）寫出C和E反應生成F的化學方程式

 

；
（3）寫出符合下列條件的水楊酸的任意一種同分異構體的結構簡式

 

；
①含柯苯環(huán)結構，苯環(huán)上只有兩個取代基
②與FeCl₃反應顯紫色
③能發(fā)生銀鏡反應
（4）1mol阿司匹林與足量NaOH溶液反成，最多消耗

 

mol NaOH；
（5）長效緩釋阿西匹林中含氧官能團的名稱為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：乙烯與溴發(fā)生加成反應生成D為CH₂BrCH₂Br，D在堿性條件下水解得E為CH₂OHCH₂OH，CH₂=CHCH₃在加熱條件下與氯氣發(fā)生信息（1）的反應生成A為CH₂=CHCH₂Cl，A在堿性條件下水解得B為CH₂=CHCH₂OH，B經過兩步氧化反應生成C為CH₂=CHCOOH，1分子C和1分子E在濃硫酸作用下脫去1分子水反應生成F為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，水楊酸與乙酸酐發(fā)生信息（2）中的反應，生成阿司匹林，F發(fā)生加聚反應得聚合物再與阿司匹林發(fā)生酯化反應得長效緩釋阿司匹林片，據此答題．

解答： 解：乙烯與溴發(fā)生加成反應生成D為CH₂BrCH₂Br，D在堿性條件下水解得E為CH₂OHCH₂OH，CH₂=CHCH₃在加熱條件下與氯氣發(fā)生信息（1）的反應生成A為CH₂=CHCH₂Cl，A在堿性條件下水解得B為CH₂=CHCH₂OH，B經過兩步氧化反應生成C為CH₂=CHCOOH，1分子C和1分子E在濃硫酸作用下脫去1分子水反應生成F為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，水楊酸與乙酸酐發(fā)生信息（2）中的反應，生成阿司匹林，F發(fā)生加聚反應得聚合物再與阿司匹林發(fā)生酯化反應得長效緩釋阿司匹林片，
（1）由上面的分析可知，由A生成B的反應類型為水解（取代）反應，故答案為：水解（取代）反應；
（2）C和E反應生成F的化學方程式為CH₂=CHCOOH+CH₂OHCH₂OH

濃H2SO4

△

CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH+H₂O，
故答案為：CH₂=CHCOOH+CH₂OHCH₂OH

濃H2SO4

△

CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH+H₂O；
（3）根據條件①含苯環(huán)結構，苯環(huán)上只有兩個取代基，②與FeCl₃反應顯紫色，說明有酚羥基，③能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，符合條件的水楊酸的同分異構體的結構簡式為（鄰、間、對三種均可），故答案為：（鄰、間、對三種均可）；
（4）根據阿司匹林的結構可知，1mol阿司匹林與足量NaOH溶液反成，最多消耗3mol NaOH，故答案為：3；
（5）根據長效緩釋阿西匹林的結構簡式可知，其中含氧官能團的名稱為酯基，故答案為：酯基．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，根據阿司匹林、乙烯、丙烯進行正推各物質的結構是解題的關鍵，答題時注意對題中信息的利用，本題注重對學生的自學能力、理解能力、分析歸納能力、知識遷移能力的考查．