Question

從植物枝葉中提取的精油中通常含有-CH=CH-CHO，俗名肉桂醛，其用途廣泛，可用于食品保鮮劑、增香劑，還是重要的醫(yī)藥原料之一．現(xiàn)以肉桂醛為原料，有如下合成路線（A-G均為有機(jī)物，圖中Mr表示相對分子質(zhì)量）：

已知：
回答下列問題：
（1）已知：醛基能被溴水氧化為羧基．欲檢驗-CH=CH-CHO側(cè)鏈中的，應(yīng)選用的試劑是

 

（填編號）．
A．溴水    B．酸性KMnO₄溶液  C．溴的CCl₄溶液     D．銀氨溶液
（2）肉桂醛的分子式為

 

，A的結(jié)構(gòu)式為

 

，B分子在核磁共振氫譜中有

 

組峰，B→C的反應(yīng)類型是

 

．
（3）寫出下列變化的化學(xué)方程式
①E→F

 

．②C+D→G

 

．
（4）D的同分異構(gòu)體有很多，其中一種結(jié)構(gòu)滿足下列條件：
①苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
②含有碳碳雙鍵；
③1mol該物質(zhì)在堿性條件下發(fā)生水解時消耗2mol NaOH．則該物質(zhì)與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡式和題干中所給信息，結(jié)合A生成E的相對的分子質(zhì)量為76，可知A是乙二醛（OHCCHO），結(jié)合題給信息可知E應(yīng)為OH-CH₂-COOH，B為，乙在加熱條件下與新制備氫氧化銅反應(yīng)生成酸，D應(yīng)為，則C應(yīng)為醇，因B為苯甲醛，B發(fā)生加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）得C為，故G為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F為，以此解答該題．

解答： 解：根據(jù)肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡式和題干中所給信息，結(jié)合A生成E的相對的分子質(zhì)量為76，可知A是乙二醛（OHCCHO），結(jié)合題給信息可知E應(yīng)為OH-CH₂-COOH，B為，乙在加熱條件下與新制備氫氧化銅反應(yīng)生成酸，D應(yīng)為，則C應(yīng)為醇，因B為苯甲醛，B發(fā)生加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）得C為，故G為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F為，
（1）已知：醛基能被溴水氧化為羧基，所以欲檢驗-CH=CH-CHO側(cè)鏈中的，可用溴的CCl₄溶液，
故選C； 
（2）根據(jù)肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C₉H₈O，A是乙二醛，A的結(jié)構(gòu)式為 ，B為，B分子在核磁共振氫譜中有4組峰，B→C的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)（還原反應(yīng)），
故答案為：C₉H₈O；；4；加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）；    
（3）①E→F的化學(xué)方程式為，②C+D→G的化學(xué)方程式為，
 故答案為：；；
（4）D應(yīng)為，D的同分異構(gòu)體有很多，其中一種結(jié)構(gòu)滿足下列條件：①苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；②含有碳碳雙鍵；③1mol該物質(zhì)在堿性條件下發(fā)生水解時消耗2mol NaOH，則該物質(zhì)為，它與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，是高考中的常見題型，試題基礎(chǔ)性強(qiáng)，有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力，關(guān)鍵是明確各種官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，難度中等．