Question

18．某有機(jī)物A含有C、H、O三種元素，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的29倍，把1.16g該有機(jī)物在O₂中充分燃燒，將生成物通過足量堿石灰，堿石灰增重3.72g，又知生成的CO₂和H₂O的物質(zhì)的量相等．
（1）有機(jī)物A的分子式C₃H₆O．
（2）該有機(jī)物的紅外光譜顯示該分子是有一個(gè)羥基，無甲基的鏈狀結(jié)構(gòu)，請寫出A的結(jié)構(gòu)簡式CH₂=CHCH₂OH．
（3）已知聚乳酸 是一種很有前途的可降解高分子材料，可制成袋子替代日常生活中的大部分塑料袋．請完成以有機(jī)物A為原料合成聚乳酸的路線（填寫各步所缺的條件和有機(jī)產(chǎn)物，無機(jī)試劑任選）．
有機(jī)物A→CH₃CHBrCH₂OH$\stackrel{KMnO_{4}（H+）}{→}$→CH₃CHOHCOONa$\stackrel{H+}{→}$CH₃CHOHCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$

Answer 1

分析 有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量=29×2=58，1.16g有機(jī)物A的物質(zhì)的量=1.16g÷58g/mol=0.02mol，設(shè)1.16g有機(jī)物A燃燒生成CO₂的為xmol，則H₂O的也為xmol，故44x+18x=3.72，解得：x=0.06，故有機(jī)物分子C原子數(shù)目為 $\frac{0.06mol}{0.02mol}$=3、H原子數(shù)目為 $\frac{0.06mol×2}{0.02mol}$=6、O原子數(shù)目=$\frac{58-12×3-6}{16}$=1，則有機(jī)物分子式為C₃H₆O，該有機(jī)物分子有一個(gè)羥基，無甲基的鏈狀結(jié)構(gòu)，故有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCH₂OH；CH₂=CHCH₂OH與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到CH₃CH（Br）CH₂OH，再被酸性高錳酸鉀氧化得到CH₃CH（Br）COOH，堿性條件下水解得到CH₃CH（OH）COONa，酸化生成CH₃CH（OH）COOH，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成．

解答 解：有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量=29×2=58，1.16g有機(jī)物A的物質(zhì)的量=1.16g÷58g/mol=0.02mol，設(shè)1.16g有機(jī)物A燃燒生成CO₂的為xmol，則H₂O的也為xmol，故44x+18x=3.72，解得：x=0.06，故有機(jī)物分子C原子數(shù)目為 $\frac{0.06mol}{0.02mol}$=3、H原子數(shù)目為 $\frac{0.06mol×2}{0.02mol}$=6、O原子數(shù)目=$\frac{58-12×3-6}{16}$=1，則有機(jī)物分子式為C₃H₆O，該有機(jī)物分子有一個(gè)羥基，無甲基的鏈狀結(jié)構(gòu)，故有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCH₂OH；CH₂=CHCH₂OH與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到CH₃CH（Br）CH₂OH，再被酸性高錳酸鉀氧化得到CH₃CH（Br）COOH，堿性條件下水解得到CH₃CH（OH）COONa，酸化生成CH₃CH（OH）COOH，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，
（1）根據(jù)上面的分析可知，有機(jī)物A的分子式為C₃H₆O，
故答案為：C₃H₆O；
（2）該有機(jī)物的分子式為C₃H₆O，分子有一個(gè)羥基，無甲基的鏈狀結(jié)構(gòu)，故有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCH₂OH，
故答案為：CH₂=CHCH₂OH；
（3）CH₂=CHCH₂OH與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到CH₃CH（Br）CH₂OH，再被酸性高錳酸鉀氧化得到CH₃CH（Br）COOH，堿性條件下水解得到CH₃CH（OH）COONa，酸化生成CH₃CH（OH）COOH，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，合成路線圖為：，
故答案為：CH₃CHBrCH₂OH；CH₃CHOHCOONa；CH₃CHOHCOOH．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物化分子式確定及合成，關(guān)鍵根據(jù)燃燒法確定有機(jī)物分子組成，是高考中的常見題目，中等難度，試題基礎(chǔ)性強(qiáng)，側(cè)重對學(xué)生基礎(chǔ)知識的鞏固和訓(xùn)練，旨在考查學(xué)生靈活運(yùn)用基礎(chǔ)知識解決實(shí)際問題的能力．