Question

【題目】【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
高聚物G的合成路線如圖所示：

其中A苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，兩分子F能形成六元環(huán)酯。
已知：①
②
請(qǐng)回答下列問題：
（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式。
（2）B中官能團(tuán)的名稱是 ， 按檢驗(yàn)順序?qū)懗鰴z驗(yàn)B中官能團(tuán)的試劑。
（3）C→D的反應(yīng)類型為；D→E的反應(yīng)條件為。
（4）寫出兩分子F形成的六元環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡式。
（5）寫出F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式：。
（6）有機(jī)物H是F的一種同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比F少14，則符合下列條件的H的同分異構(gòu)體有種。
a．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且處于對(duì)位
b．既能發(fā)生水解反應(yīng)也能與FeCl3溶液反應(yīng)
寫出其中核磁共振氫譜有6個(gè)峰，峰面積之比為2∶2 ∶2 ∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式。

Answer 1

【答案】
（1）
（2）碳碳雙鍵、醛基；銀氨溶液，酸性高錳酸鉀溶液
（3）加成反應(yīng)；NaOH 水溶液，加熱
（4）
（5）
（6）6；
【解析】解：由已知信息（1）并結(jié)合A苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可知A為 ；由已知信息（2）可知B為 ;B能與銀氨溶液反應(yīng)可得C，則C為 ；C中合有碳碳雙鍵，則可與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到D，則D為 ;又因?yàn)閮煞肿覨能形成六元環(huán)醋，可知F中含有羥基和羧基，則D→E的反應(yīng)是溴原子水解為羥基，再酸化得到F，F(xiàn)縮聚得高聚物G。所以E為 ;F為 ；G為 。（1）由上述分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為 （2）B為， ，官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、醛基;因?yàn)槿┗鶗?huì)影響碳碳雙鍵的檢測，故應(yīng)先檢測醛基，再檢驗(yàn)碳碳雙鍵，方法是先用銀氨溶液或新制氫氧化銅將醛基氧化成羧基，然后再用酸性高錳酸鉀檢驗(yàn)碳碳雙鍵。（3）C→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng); D→E的反應(yīng)是溴原子水解為羥基，反應(yīng)條件為NaOH水溶液，加熱。(4)兩分子于形成的六元環(huán)酩的結(jié)構(gòu)簡式為 。（5）F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為:
；（6）有機(jī)物H是F的一種同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比F少14，則H為C9H10O3。H的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)，分子中含有酯基；能與 FeCl3溶液反應(yīng)說明含有酚羥基；且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且處于對(duì)位，則除酚羥基外另外的取代基可以為：OOCCH2CH3或CH2OOCCH3或COOCH2CH3或CH2CH2OOCH或CH（CH3）OOCH或CH2COOCH3 ， 總共有6種。核磁共振氫譜有6個(gè)峰，峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為