Question

某芳香烴A有如下轉(zhuǎn)化關系：

按要求填空：
（1）反應①～⑦中，屬于取代反應的有（填序號）

 

；
（2）寫出A和F結(jié)構(gòu)簡式：A

 

；F

 

；
（3）寫出反應③的化學方程式：

 

（4）根據(jù)已學知識和獲取的信息，以CH₃COOH，為主要原料合成重要的化工產(chǎn)品．請你寫出合成路線圖，路線圖用物質(zhì)和箭頭表示出來即可，示例如下：

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由反應④可知D為，則C為，故A為，A與溴發(fā)生加成反應生成B為，B在氫氧化鈉水溶、加熱條件下發(fā)生水解反應生成C．由F發(fā)生加聚反應的產(chǎn)物可知，F(xiàn)為，則E與甲醇發(fā)生酯化反應生成F，故E為，反應⑤是在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成E；
以CH₃COOH，為原料合成重要的化工產(chǎn)品，應先制備，可由經(jīng)消去、加成、水解后生成產(chǎn)品，據(jù)此解答．

解答： 解：由反應④可知D為，則C為，故A為，A與溴發(fā)生加成反應生成B為，B在氫氧化鈉水溶、加熱條件下發(fā)生水解反應生成C．由F發(fā)生加聚反應的產(chǎn)物可知，F(xiàn)為，則E與甲醇發(fā)生酯化反應生成F，故E為，反應⑤是在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成E，
（1）反應①屬于加成反應，反應②屬于取代反應，反應③④屬于氧化反應，反應⑤屬于消去反應，反應⑥是酯化反應，屬于取代反應，反應⑦屬于加聚反應，
故答案為：②⑥；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；
（3）反應③的化學反應方程式為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O，故答案為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；
（4）以CH₃COOH，為原料合成重要的化工產(chǎn)品，應先制備，可由經(jīng)消去、加成、水解后生成，則合成的流程為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，注意根據(jù)D的氧化產(chǎn)物結(jié)構(gòu)以及F的加聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)，題目難度中等．