Question

芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl．C分子中有一個(gè)甲基且苯環(huán)上只有一條側(cè)鏈；一定條件下C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；C與其他物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化如圖所示：

（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

，
（2）E中含氧官能團(tuán)的名稱是

 

；C→F的反應(yīng)類型是

 

．
（3）寫出下列化學(xué)方程式：G在一定條件下合成H的反應(yīng)

 

．
（4）有的同學(xué)認(rèn)為B中可能沒(méi)有氯原子，你是

 

（填“同意”或“不同意”），你的理由

 

．
（5）D的一種同系物W（分子式為C₈H₈O₂）有多種同分異構(gòu)體，則符合以下條件W的同分異構(gòu)體有

 

種，寫出其中核磁共振氫譜有4個(gè)峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
①屬于芳香族化合物�、谟鯢eCl₃溶液不變紫色�、勰芘cNaOH溶液發(fā)生反應(yīng)但不屬于水解反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OC1，C分子中有一個(gè)甲基且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，一定條件下C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，則C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為，B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為．C能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)、酸化生成E為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物I為．C發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物G為，據(jù)此解答．

解答： 解：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OC1，C分子中有一個(gè)甲基且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，一定條件下C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，則C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為，B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為．C能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)、酸化生成E為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物I為．C發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物G為，
（1）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：，
（2）E為，含氧官能團(tuán)的名稱是：羧基、羥基；C→F的反應(yīng)類型是：消去反應(yīng)，故答案為：羧基、羥基；消去反應(yīng)；
（3）G在一定條件下合成H的反應(yīng)為：，故答案為：；
（4）在堿性環(huán)境C中氯原子可能水解，B中可能沒(méi)有氯原子，同意該同學(xué)的看法，
故答案為：同意，在堿性環(huán)境中氯原子可能水解；
（5）D（）的一種同系物W（分子式為C₈H₈O₂）有多種同分異構(gòu)體，則符合以下條件W的同分異構(gòu)體：①屬于芳香族化合物，含有1個(gè)苯環(huán)；②遇FeCl₃溶液不變紫色，不含酚羥基；③能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)但不屬于水解反應(yīng)，含有羧基-COOH，故可能含有1個(gè)側(cè)鏈，為-CH₂COOH，可能可以2個(gè)側(cè)鏈，為-CH₃、-COOH，有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體有：或或或，共有4種，其中核磁共振氫譜有4個(gè)峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，確定C的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再充分利用反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，難度中等．