Question

A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰；F的核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為2：2：3；G是一種合成橡膠和樹脂的重要原料．A→G的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖：

已知：
請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?br />（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（2）B中含氧官能團的名稱是

 

；⑤的反應(yīng)類型是

 

．
（3）G按系統(tǒng)命名法應(yīng)命名為

 

．
（4）若E在一定條件下發(fā)生脫水反應(yīng)生成六元環(huán)化合物，寫出該六元環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（5）反應(yīng)⑥的化學方程式為

 

．
（6）有機物H與E互為同分異構(gòu)體，且官能團的種類和數(shù)目相同，寫出所有符合條件的H的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰，說明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，結(jié)合題給信息和A的分子式知，A中還含有碳碳雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故B為HOOCCH=CHCOOH，C為HOOCCH₂CH₂COOH，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得到D為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由G的分子式可知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成G，故G為CH₂=CHCH=CH₂．B和水發(fā)生反應(yīng)生成E，根據(jù)B和E的摩爾質(zhì)量知，B與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以E為HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式知，X是乙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，據(jù)此解答．

解答： 解：A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰，說明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，結(jié)合題給信息和A的分子式知，A中還含有碳碳雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故B為HOOCCH=CHCOOH，C為HOOCCH₂CH₂COOH，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得到D為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由G的分子式可知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成G，故G為CH₂=CHCH=CH₂．B和水發(fā)生反應(yīng)生成E，根據(jù)B和E的摩爾質(zhì)量知，B與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以E為HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式知，X是乙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（2）B為HOOCCH=CHCOOH，其中含氧官能團的名稱是：羧基；反應(yīng)⑤是HOOCCH=CHCOOH與水發(fā)生加成反應(yīng)生成HOOCCH₂CH（OH）COOH，故答案為：羧基；加成反應(yīng)；
（3）G為CH₂=CHCH=CH₂，按系統(tǒng)命名法應(yīng)命名為：1，3-丁二烯，故答案為：1，3-丁二烯；
（4）若E[HOOCCH₂CH（OH）COOH]在一定條件下發(fā)生脫水反應(yīng)生成六元環(huán)化合物，該六元環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（5）反應(yīng)⑥的化學方程式為：HOOCCH₂CH₂COOH+2CH₃OH

濃硫酸

△

CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃+2H₂O，
故答案為：HOOCCH₂CH₂COOH+2CH₃OH

濃硫酸

△

CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃+2H₂O；
（6）有機物H與E[HOOCCH₂CH（OH）COOH]互為同分異構(gòu)體，且官能團的種類和數(shù)目相同，所有符合條件的H的結(jié)構(gòu)簡式有：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷、有機反應(yīng)類型、官能團、同分異構(gòu)體等，明確有機物的斷鍵和成鍵方式是解決有機題的關(guān)鍵，需要學生對給予的信息進行利用，難度中等．