Question

（16分）M是生產(chǎn)某新型塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖，所示（圖中球與球之間連線代表化學(xué)鍵單鍵或雙鍵）．
擬從芳香烴 出發(fā)來合成M，其合成路線如下：
已知：M在酸性條件下水解生成有機物F和甲醇．
（1）根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型寫出M的結(jié)構(gòu)簡式

．
（2）寫出②、⑤反應(yīng)類型分別為

取代反應(yīng)

、

消去反應(yīng)

．
（3）D中含氧官能團的名稱為

羥基和醛基

，E的結(jié)構(gòu)簡式

．
（4）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式（注明必要的條件）

．

Answer 1

分析：根據(jù)M的分子模型結(jié)合分子式知，M的結(jié)構(gòu)簡式為；
和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，和氫氧化鈉的水溶液放出取代反應(yīng)生成B，被氧氣氧化生成D，被氧化生成E，反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)生成M，則F應(yīng)該是．

解答：解：根據(jù)M的分子模型結(jié)合分子式知，M的結(jié)構(gòu)簡式為；
和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，和氫氧化鈉的水溶液放出取代反應(yīng)生成B，被氧氣氧化生成D，被氧化生成E，反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)生成M，則F應(yīng)該是．
（1）通過以上分析知，M的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（2）通過以上分析知，②是取代反應(yīng)，⑤是消去反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)、消去反應(yīng)；
（3）中含氧官能團是羥基和醛基，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：羥基和醛基，；
（4）該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度較大，注意根據(jù)有機物的官能團判斷可能具有的性質(zhì)，答題時注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵．