Question

（2010?平頂山模擬）有機(jī)化合物A、B互為同分異構(gòu)體，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
A經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得C、D和E．B經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得E、F和H．上述反應(yīng)過(guò)程、產(chǎn)物性質(zhì)及相互關(guān)系如圖所示．

（1）寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
（2）寫(xiě)出C的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CH₃CH₂CH₂OH、

．
（3）G和Ag（NH₃）₂OH反應(yīng)的化學(xué)方程式是

CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O

，反應(yīng)類型是

氧化反應(yīng)

．
（4）寫(xiě)出K和F在濃H₂SO₄作用反應(yīng)的化學(xué)方程式：

+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O

．反應(yīng)類型是

氧化反應(yīng)

．
（5）在D、F、H、K化合物中，互為同系物的是

H和H

．

Answer 1

分析：由B可知E為，則F為CH₃CH₂OH，G為CH₃CHO，H為CH₃COOH．A、B互為同分異構(gòu)體，A可水解生成甲酸、，則C的分子式應(yīng)為C₃H₈0，屬于醇，C可能為CH₃CH₂CH₂OH或，C發(fā)生消去反應(yīng)生成L，L是丙烯，由此可確定A的可能結(jié)構(gòu)為或．
E脫去1分子水得到I，I與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成J，J發(fā)生消去反應(yīng)脫去2分子HBr生成K，K為芳香族化合物，則K為，則I為，J為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目的要求可解答該題．

解答：解：由B可知E為，則F為CH₃CH₂OH，G為CH₃CHO，H為CH₃COOH．A、B互為同分異構(gòu)體，A可水解生成甲酸、，則C的分子式應(yīng)為C₃H₈0，屬于醇，C可能為CH₃CH₂CH₂OH或，C發(fā)生消去反應(yīng)生成L，L是丙烯，由此可確定A的可能結(jié)構(gòu)為或．
E脫去1分子水得到I，I與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成J，J發(fā)生消去反應(yīng)脫去2分子HBr生成K，K為芳香族化合物，則K為，則I為，J為，
（1）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（2）C的分子式應(yīng)為C₃H₈0，屬于醇，C可能為CH₃CH₂CH₂OH或，
故答案為：CH₃CH₂CH₂OH、；
（3）G為CH₃CHO，與Ag（NH₃）₂OH反應(yīng)的化學(xué)方程式是：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；氧化反應(yīng)；
反應(yīng)類型是 B水解生成E，E的分子式和B不匹配．
（4）K為，F(xiàn)為CH₃CH₂OH，二者發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O；
（5）D為甲酸，F(xiàn)為CH₃CH₂OH，H為CH₃COOH，K為，甲酸與乙酸互為同系物，
故答案為：D和H．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷及合成、涉及酯、醇、鹵代烴的性質(zhì)等，明確反應(yīng)前后有機(jī)物中官能團(tuán)的變化是解本題關(guān)鍵，是對(duì)學(xué)生能力的綜合應(yīng)用，注意結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與官能團(tuán)性質(zhì)進(jìn)行推斷，難度中等．