Question

18．6-APA（） 是青霉素類抗生素的母核，與有機物F縮合生成阿莫西林．某同學(xué)用對甲基苯酚為原料設(shè)計阿莫西林的合成路線如圖：

已知：RCHO$\stackrel{HCN/OH-}{→}$$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$
（1）①、⑤的反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、加成反應(yīng)；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式是；
（3）的一種同分異構(gòu)體的一氯代物的結(jié)構(gòu)為，該物質(zhì)在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)反應(yīng)時的化學(xué)方程式為；
（4）滿足以下條件的同分異構(gòu)體有3種．
a．能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
b．能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體
c．取0.1mol有機物能與足量Na反應(yīng)能產(chǎn)生3.36L（標況下）氣體
d．苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，但苯環(huán)上氫原子數(shù)不少3
e．分子中含有甲基．

Answer 1

分析 由反應(yīng)物、產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為取代反應(yīng)，由阿莫西林的結(jié)構(gòu)簡式可知F為，由E的分子式結(jié)合給予的信息可知，逆推可知E為，D應(yīng)為，則C為，B為，反應(yīng)②應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)，A為，據(jù)此解答．

解答 解：由反應(yīng)物、產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為取代反應(yīng)，由阿莫西林的結(jié)構(gòu)簡式可知F為，由E的分子式結(jié)合給予的信息可知，逆推可知E為，D應(yīng)為，則C為，B為，反應(yīng)②應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)，A為．
（1）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑤是與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，
故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（3）酚羥基與氫氧化鈉反應(yīng)，酯水解得到酚羥基、羧基與氫氧化鈉反應(yīng)，鹵代烴與氫氧化鈉反應(yīng)，該物質(zhì)在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)反應(yīng)時的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）滿足以下條件的同分異構(gòu)體：
a．能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；
b．能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體，說明含有-COOH；
c．取0.1mol有機物能與足量Na反應(yīng)能產(chǎn)生3.36L（標況下）氣體，失去氫氣為0.15mol，則含有2個-OH；
d．苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，但苯環(huán)上氫原子數(shù)不少3，
e．分子中含有甲基，
可以含有2個不同的取代基且處于對位，其中一個為-OH，另外取代基為-C（OH）（CH₃）COOH，
可以含有3個取代基，為2個-OH、-CH（CH₃）COOH，3個取代基處于間位，或者相鄰且-CH（CH₃）COOH在兩個-OH之間，故符合條件的同分異構(gòu)體共有3種，
故答案為：3．

點評 本題考查有機物的推斷，側(cè)重于學(xué)生分析推理能力的考查，充分利用轉(zhuǎn)化中有機物的結(jié)構(gòu)、分子式與給予的信息進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的轉(zhuǎn)化，難度中等．