Question

【題目】下列是利用烴C3H6合成有機高分子E和烴C6H14的流程圖．請回答以下問題：

（1）①⑥中屬于取代反應(yīng)的有 ；

（2）寫出E的結(jié)構(gòu)簡式 ；

（3）寫出B與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式： ；

（4）D的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的同分異構(gòu)體有 種，其中氫原子核磁共振譜譜峰最少的結(jié)構(gòu)簡式為 ．

①含碳碳雙鍵 ②能水解 ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（5）根據(jù)你所學(xué)知識和上圖中相關(guān)信息，以乙醇為主要原料通過三步可以合成環(huán)己烷（無機試劑任選），寫出反應(yīng)的流程圖（有機物質(zhì)寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

【答案】（1）①②⑤；

（2）；

（3）CH2=CHCHO+2Cu（OH）2+NaOHCH2=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O；

（4）3；；

（5）CH3CH2OHCH2=CH2 BrCH2CH2Br．

【解析】

試題分析：烴C3H6與HCl反應(yīng)生成C3H7Cl，則烴C3H6為CH2=CHCH3，CH2=CHCH3與氯氣在加熱條件下生成C3H5Cl，應(yīng)是發(fā)生取代反應(yīng)，C3H5Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A，而A可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，故C3H5Cl為CH2=CHCH2Cl，A為CH2=CHCH2OH，B為CH2=CHCHO，C為CH2=CHCOOH，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為CH2=CHCOOCH3，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成E為．CH2=CHCH3與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C3H7Cl，C3H7Cl在Na條件下生成C6H14，應(yīng)屬于取代反應(yīng)，據(jù)此解答．

解：烴C3H6與HCl反應(yīng)生成C3H7Cl，則烴C3H6為CH2=CHCH3，CH2=CHCH3與氯氣在加熱條件下生成C3H5Cl，應(yīng)是發(fā)生取代反應(yīng)，C3H5Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A，而A可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，故C3H5Cl為CH2=CHCH2Cl，A為CH2=CHCH2OH，B為CH2=CHCHO，C為CH2=CHCOOH，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為CH2=CHCOOCH3，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成E為．CH2=CHCH3與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C3H7Cl，C3H7Cl在Na條件下生成C6H14，應(yīng)屬于取代反應(yīng)．

（1）反應(yīng)①②⑤屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③④屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑥屬于加成反應(yīng)，

故答案為：①②⑤；

（2）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，

故答案為：；

（3）B（CH2=CHCHO）與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2=CHCHO+2Cu（OH）2+NaOHCH2=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O，

故答案為：CH2=CHCHO+2Cu（OH）2+NaOHCH2=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O；

（4）D（CH2=CHCOOCH3）的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的同分異構(gòu)體：①含碳碳雙鍵 ②能水解，含有酯基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)含有甲酸形成的酯基，符合條件的同分異構(gòu)體有：CH2=CHCH2OOCH、

、CH3CH=CHOOCH、，氫原子核磁共振譜譜峰最少的結(jié)構(gòu)簡式為：，

故答案為：3；；

（5）先在濃硫酸、加熱170℃條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2﹣二溴乙烷，根據(jù)轉(zhuǎn)化中反應(yīng)⑦可知，1，2﹣二溴乙烷與Na發(fā)生反應(yīng)生成環(huán)己烷與NaBr，合成路線流程圖為：CH3CH2OHCH2=CH2 BrCH2CH2Br，

故答案為：CH3CH2OHCH2=CH2 BrCH2CH2Br．