Question

6．從石油裂解中得到的1，3-丁二烯可進行以下多步反應，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯．

（1）寫出D的結構簡式．
（2）寫出A的結構簡式HOCH₂CH=CHCH₂OH．
（3）寫出第⑦步反應的化學方程式HOOCCHClCH₂COOH+3NaOH→NaOOCCH=CHCOONa+NaCl+3H₂O．
（4）寫出富馬酸的一種相鄰同系物的結構簡式HOOCCH=CHCH₂COOH．
（5）寫出第⑨步反應的化學方程式．
（6）以上反應中屬于消去反應的是④⑦．（填入編號）

Answer 1

分析 1，3-丁二烯和溴發(fā)生加成反應生成1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯發(fā)生反應生成A，A反應生成B，B發(fā)生消去反應生成2-氯-1，3-丁二烯，則B是2-氯-1，4-丁二醇，A為HOCH₂CH=CHCH₂OH，2-氯-1，3-丁二烯發(fā)生加聚反應生成合成橡膠D；
2-氯-1，4-丁二酸發(fā)生消去反應生成C，則C的結構簡式為：NaOOCCH=CHCOONa，C然后酸化得富馬酸，富馬酸的結構簡式為：HOOCCH=CHCOOH，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，富馬酸和甲醇發(fā)生酯化反應生成殺菌劑．

解答 解：1，3-丁二烯和溴發(fā)生加成反應生成1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯發(fā)生反應生成A，A反應生成B，B發(fā)生消去反應生成2-氯-1，3-丁二烯，則B是2-氯-1，4-丁二醇，A為HOCH₂CH=CHCH₂OH，2-氯-1，3-丁二烯發(fā)生加聚反應生成合成橡膠D，D的結構簡式為：；
2-氯-1，4-丁二酸發(fā)生消去反應生成C，則C的結構簡式為：NaOOCCH=CHCOONa，C然后酸化得富馬酸，富馬酸的結構簡式為：HOOCCH=CHCOOH，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，富馬酸和甲醇發(fā)生酯化反應生成殺菌劑．
（1）通過以上分析知，D為，
故答案為：；
（2）通過以上分析知，A的結構簡式為：HOCH₂CH=CHCH₂OH，
故答案為：HOCH₂CH=CHCH₂OH；
（3）2-氯-1，4-丁二酸發(fā)生消去反應生成C，化學方程式為HOOCCHClCH₂COOH+3NaOH→NaOOCCH=CHCOONa+NaCl+3H₂O，
故答案為：HOOCCHClCH₂COOH+3NaOH→NaOOCCH=CHCOONa+NaCl+3H₂O；
（4）富馬酸的相鄰一種同系物的結構簡式為：HOOCCH=CHCH₂COOH，
故答案為：HOOCCH=CHCH₂COOH；
（5）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，富馬酸和甲醇發(fā)生酯化反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（6）通過以上分析知，屬于消去反應的是④⑦，故答案為：④⑦．

點評 本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，注意氯代烴發(fā)生消去反應和取代反應斷鍵位置和反應條件，為易錯點．