Question

10．以1，3-丁二烯和對二甲苯為原料，制備化工產品G的合成路線如圖所示

（1）寫出E所含官能團的結構簡式、-COOH．
（2）寫出①的反應類型取代反應．
（3）寫出③的試劑與反應條件氫氧化鈉醇溶液、加熱．
（4）已知F$→_{Cu△}^{O_{2}}$H$→_{△}^{新制Cu（OH）_{2}懸浮液}$J$\stackrel{H+}{→}$K．K是合成滌綸的重要原料之一，寫出下列化學方程式：
①H→J；      
②E+F→G．
（5）的同分異構體中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三個取代基的同分異構體有16種．
（6）CH₂=CH-CH=CH₂是合成橡膠的重要原料，下列橡膠中一定不能以其為主要原料獲得的是④．
①丁苯橡膠     ②順丁橡膠      ③氯丁橡膠     ④乙丙橡膠   ⑤丁腈橡膠．

Answer 1

分析 由CH₂=CH-CH=CH₂與HOCH₂CH=CHCH₂OH，可知CH₂=CH-CH=CH₂可以與溴發(fā)生1，4-加成反應生成BrCH₂CH=CHCH₂Br，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應得到HOCH₂CH=CHCH₂OH，HOCH₂CH=CHCH₂OH與HCl發(fā)生加成反應生成B為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，（4）中F可以連續(xù)發(fā)生氧化反應，則反應④為鹵代烴的水解反應，故F為，H為，J為，K為．F與E發(fā)生縮聚反應得到G，故E中含有羧基，則B發(fā)生氧化反應生成C為HOOCCH₂CHClCOOH，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成D為NaOOCCH=CHCOONa，D酸化得到E為HOOCCH=CHCOOH，E與F發(fā)生縮聚反應得到G為，據(jù)此解答．

解答 解：由CH₂=CH-CH=CH₂與HOCH₂CH=CHCH₂OH，可知CH₂=CH-CH=CH₂可以與溴發(fā)生1，4-加成反應生成BrCH₂CH=CHCH₂Br，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應得到HOCH₂CH=CHCH₂OH，HOCH₂CH=CHCH₂OH與HCl發(fā)生加成反應生成B為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，（4）中F可以連續(xù)發(fā)生氧化反應，則反應④為鹵代烴的水解反應，故F為，H為，J為，K為．F與E發(fā)生縮聚反應得到G，故E中含有羧基，則B發(fā)生氧化反應生成C為HOOCCH₂CHClCOOH，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成D為NaOOCCH=CHCOONa，D酸化得到E為HOOCCH=CHCOOH，E與F發(fā)生縮聚反應得到G為．
（1）E為HOOCCH=CHCOOH，所含官能團的結構簡式為：、-COOH，故答案為：、-COOH；
（2）反應①發(fā)生鹵代烴的水解反應，屬于取代反應，故答案為：取代反應；
（3）反應③是HOOCCH₂CHClCOOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成NaOOCCH=CHCOONa，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（4）①H→J的反應方程式為：；
②E+F→G的反應方程式為：，
故答案為：；；
（5）的同分異構體中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三個取代基，若為2個-Cl、-CH₂CH₃時，2個-Cl有鄰、間、對3種位置，對應的-CH₂CH₃分別有2種、3種、1種，若為-Cl、-CH₂Cl、-CH₃時，-Cl、-CH₂Cl有鄰、間、對3種位置，對應的-CH₃分別有4種、4種、2種，故共有16種，
故答案為：16；
（6）①丁苯橡膠由苯乙烯與CH₂=CH-CH=CH₂加聚得到，②順丁橡膠是由順丁橡膠是由丁二烯聚合得到，③氯丁橡膠是由2-氯-1，3-丁二烯聚合而成，④乙丙橡膠是以乙烯、丙烯為主要單體的合成橡膠，⑤丁腈橡膠是由丁二烯和丙烯腈聚合而成，故選：④．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用合成路線中有機物的結構，采取正、逆推法相結合進行推斷，注意根據(jù)問題（4）確定F的結構，（5）中注意利用定二移一法確定同分異構體數(shù)目，（6）為易錯點，學生對常見橡膠不清楚，難度中等．